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M1404

Sigma-Aldrich

Nocodazol

≥99% (TLC), powder

Synonym(e):

Methyl-N-(5-thenoyl-2-benzimidazolyl)carbamat, Methyl-[5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat, Oncodazol, R 17934, [5-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-carbaminsäuremethylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H11N3O3S
CAS-Nummer:
31430-18-9
Molekulargewicht:
301.32
Beilstein:
1085978
EG-Nummer:
250-626-5
MDL-Nummer:
MFCD00005588
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278535
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

300

Assay

≥99% (TLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

300 °C (dec.)

Löslichkeit

DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating)
H2O: insoluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3

InChI

1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)

InChIKey

KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... TUBB(203068)

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Allgemeine Beschreibung

Nocodazol (NZO) ist ein experimenteller Wirkstoff auf Benzimidazolbasis, der sowohl auf Proteinkinasen als auch auf Mikrotubuli abzielt. Es dient als Leitsubstanz bei der Suche nach neuen Hemmern für Colchicin-Bindungsstellen (Colchicine Binding Site Inhibitor, CBI). Dieser ko-kristallisierte Ligand wirkt als Ligand mit hoher Affinität für die Krebs-assoziierten Kinasen ABl, c-KIT, BRAF und MEK und als schnell reversibler Inhibitor der Mikrotubuli-Polymerisation.

Anwendung

Nocodazol wird verwendet, um die Depolymerisation der Mikrotubuli in B16-F1-Zellen des Mausmelanoms einzuleiten. Es wurde auch zur Behandlung von A549-Zellen bei Mitosenarrest eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Nocodazol ist ein antimitotisches Mittel, das Mikrotubuli stört, indem es an β−-Tubulin bindet und die Bildung einer der zwei Interketten-Disulfidbindungen verhindert, wodurch die Mikrotubulusdynamik gehemmt wird, was die Funktion der Teilungsspindel und die Fragmentierung des Golgi-Apparats stört. Nocodazol stoppt den Zellzyklus in der G2/M-Phase und verhindert auch die Phosphorylierung des T-Zellen-Antigenrezeptors und hemmt seine Aktivität. Nocodazol stimuliert die intrinsische GTPase-Aktivität von Tubulin, aktiviert den JNK/SAPK-Signalweg und leitet die Apoptose in verschiedenen normalen und Tumorzelllinien ein. Nocodazol verstärkt die Effizienz der CRISPR Homology Directed Repair (HDR) und erhöht die Cas9-vermittelten Editierungsfrequenzen.

Physikalische Form

Farbe: weiß bis leicht gelb und rosarot

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H341,H361d

Gefahreneinstufungen

Muta. 2 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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