C6762

Cytochalasin B aus Drechslera dematioidea

≥98% (HPLC), powder

• Synonym(e): Phomin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₇NO₅
• CAS-Nummer: 14930-96-2
• Molekulargewicht: 479.61
• Beilstein: 1096207
• EG-Nummer: 239-000-2
• MDL-Nummer: MFCD00077704
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24892890
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O
• InChI: 1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1
• InChIKey: GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cytochalasin B ist ein zelldurchdringendes Pilzgift/Mykotoxin, das an das ′gezackte′ Ende von Aktin/Aktinfilamenten bindet. Diese Bindung resultiert in:

• Unterbrechung der Aktinfilamente und der Interaktion von Aktinfilamenten in Lösung
• Hemmung der Polymerisierung von Aktin
• Hemmung der Assoziation und Dissoziation von Untereinheiten

Cytochalasin B findet in Studien zu Glucose-Transportern (GLUT) breite Anwendung. Außerdem wird Cytochalasin B als integraler Bestandteil von verschiedenen In-vitro-Mikronukleus-Testprotokollen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Gehört zu einer Gruppe von Stoffwechselprodukten aus Pilzen, die eine Vielzahl zellulärer Bewegungen stören. Geeignetes Hilfsmittel für die Charakterisierung von einigen der Polymerisierungseigenschaften von Aktin und in Studien zur Zytokinese. Sonde für die beiden Hexose-Transportsysteme in L6-Myoblasten der Ratte.

Zelldurchdringendes Mykotoxin, das kontraktile Mikrofilamente durch Hemmung der Aktin-Polymerisierung unterbricht. Dies wiederum induziert die DNA-Fragmentierung, hemmt die Zellteilung und unterbricht viele Prozesse der Zelle. Hemmt den Glucosetransport.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330,H361
• P-Sätze: P201 - P202 - P260 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges