C8273

Cytochalasin D aus Zygosporium masonii

from Zygosporium mansonii, ≥98% (TLC and HPLC), powder

• Synonym(e): Lygosporin A., Zygosporin A
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₃₇NO₆
• CAS-Nummer: 22144-77-0
• Molekulargewicht: 507.62
• Beilstein: 1632828
• EG-Nummer: 244-804-1
• MDL-Nummer: MFCD00077706
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24893039
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Zygosporium mansonii
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (TLC and HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H][C@@]12[C@H](C)C(=C)[C@@H](O)[C@@H]3\C=C\C[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)\C=C\[C@@H](OC(C)=O)[C@@]13C(=O)N[C@H]2Cc4ccccc4
• InChI: 1S/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21)31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18,22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9+,15-14+/t17-,18+,22-,23-,24+,25-,26+,29+,30+/m0/s1
• InChIKey: SDZRWUKZFQQKKV-JHADDHBZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cytochalasin D (CytoD) wird häufig zur Hemmung der Aktin-Dynamik und zur Untersuchung seiner Rolle bei zellulären Prozessen eingesetzt. Diese kleine organische Verbindung aus Pilzen wirkt als Inhibitor der Interaktion zwischen G-Aktin und Cofilin durch Bindung an G-Aktin. Darüber hinaus hemmt CytoD die Bindung von Cofilin an F-Aktin und reduziert die Geschwindigkeit der Aktin-Polymerisation und Depolymerisation in lebenden Zellen.

Cytochalasin D ist ein zellpermeables Pilztoxin. Es stört die Aktin-Mikrofilamente und aktiviert die p53-abhängigen Wege, was den Zellzyklus beim Übergang von der G1- zur S-Phase anhält. Cytochalasin D hemmt die Kontraktion der glatten Muskulatur und den Insulin-stimulierten, nicht aber den basalen Glukosetransport.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Cytochalasin D:

• Zur Behandlung von H9c2-Zellen zur Untersuchung des Zusammenhangs zwischen Zellsteifigkeit und dem F-Aktin-Zytoskelett
• Als Inhibitor der rezeptorvermittelten Endozytose zur Behandlung von Oligodendrozyten-Vorläuferzellen (OPCs), um die Wirkung der Hemmung bestimmter Signalwege für die Aufnahme von extrazellulären Vesikeln (EV) zu untersuchen
• Bei der In-vitro-Embryo-Kultur zur künstlichen Aktivierung von Oozyten

Biochem./physiol. Wirkung

Starker Inhibitor der Aktin-Polymerisierung; stört die Aktin-Mikrofilamente; aktiviert die p53-abhängigen Wege; hemmt die Kontraktion der glatten Muskulatur; hemmt den Insulin-stimulierten Glucosetransport.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges