R5010

Resveratrolo

≥99% (HPLC)

• Sinonimo/i: 3,4′,5-triidrossi-trans-stilbene, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₄H₁₂O₃
• Numero CAS: 501-36-0
• Peso molecolare: 228.24
• Numero MDL: MFCD00133799
• Codice UNSPSC: 12352205
• ID PubChem: 24278055
• NACRES: NA.25

Proprietà

• Origine biologica: plant root (bushy knotweed)
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥99% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Solubilità: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• applicazioni: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+; LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• Informazioni sul gene: human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

Descrizione

Applicazioni

Il resveratrolo è stato utilizzato:

• in esperimenti sull′intrappolamento
• per studiare il suo effetto neuroprotettivo sulla morte delle cellule neuronali retiniche che viene mediata dall′attivazione della protein-chinasi II dipendente da Ca²⁺/calmodulina indotta dal diabete
• come standard nella valutazione del contenuto di stilbene nelle foglie di vite mediante fluorometria in vivo

Inibitore selettivo della COX−1.

Azioni biochim/fisiol

Il resveratrolo è una fitoalessina fenolica presente nella buccia d′uva e in altre piante. Esercita un′attività antiossidante intracellulare e attiva la sirtuina 1 (SIRT1), un′istone deacetilasi dipendente dal nicotinammide adenina dinucleotide (NAD⁺) coinvolta nella biogenesi mitocondriale e nella promozione dell′attività del coattivatore-1a del recettore g-attivato dei proliferatori dei perossisomi (PGC-1a) e di FOXO (forkhead box). Le azioni anti-diabetiche, neuroprotettive e anti-adipogeniche del resveratrolo possono essere mediate tramite l′attivazione della SIRT1. Il resveratrolo svolge un′azione antivirale contro il virus dell′Herpes simplex-1 (HSV1) e HSV2. Mostra inoltre attività biologiche antitumorali e fitoestrogeniche. Il resveratrolo è noto per la sua capacità di prolungare la vita in molte specie tramite la mediazione di diversi eventi fisiologici.

Nota sulla preparazione

Solubile in etanolo, DMSO e acetone. Solo lievemente solubile in acqua (3 mg/100 mL).

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H319
• Consigli di prudenza: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Classi di pericolo: Eye Irrit. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• Punto d’infiammabilità (°C): > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves