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C2776

Sigma-Aldrich

Tetrafluoroborato di 1-ciano-4-dimetilamminopiridinio

organic cyanylating reagent

Sinonimo/i:

agente cianopiridinio, CDAP

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H10BF4N3
Numero CAS:
59016-56-7
Peso molecolare:
234.99
Beilstein:
5685616
Numero MDL:
MFCD00011998
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
24892528
NACRES:
NA.32

Livello qualitativo

300

Forma fisica

powder

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[F-].FB(F)F.CN(C)c1cc[n+](cc1)C#N

InChI

1S/C8H10N3.BF3.FH/c1-10(2)8-3-5-11(7-9)6-4-8;2-1(3)4;/h3-6H,1-2H3;;1H/q+1;;/p-1
ONCRRSYBEJHQMM-UHFFFAOYSA-M

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Descrizione generale

Il tetrafluoroborato di 1-ciano-4-dimetilamminopiridinio è un agente di cianilazione organico detto anche CDAP. A causa della sua natura reattiva in condizioni acide, è uno straordinario reagente per la marcatura della cistina. Questa caratteristica conferisce al CDAP un vantaggio rispetto agli altri agenti di marcatura dei gruppi solfidrilici, giacché è in grado di evitare il possibile scambio tiolo-disolfuro.

Applicazioni

L′1-ciano-4-dimetilamminopiridinio (CDAP) è stato usato nella sintesi di vaccini coniugati come agente di cianilazione. Si è ricorso al CDAP come agente di attivazione nell′attivazione di una membrana di cellulosa per dialisi per applicazioni di immunosensoristica.

Caratteristiche e vantaggi

In confronto al bromuro di cianuro (CNBr), un reagente paragonabile, il CDAP:

  • È di più facile impiego
  • Può operare a pH più bassi.
  • Dà luogo a un numero inferiore di reazioni collaterali.
  • Il bromuro di cianuro è pericoloso per l′ambiente.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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