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B7651

Sigma-Aldrich

Brefeldina A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

Sinonimo/i:

Nectrolide, γAcido ,4-diidrossi-2-(6-idrossi-1-eptenil)-4-ciclopentanecrotonico λ-lattone, Ascotossina, BFA, Cianeina, Decumbina

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H24O4
Numero CAS:
20350-15-6
Peso molecolare:
280.36
Beilstein:
25191
Numero MDL:
MFCD12913297
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
24278285
NACRES:
NA.77

Nome del prodotto

Brefeldina A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)

Origine biologica

Penicillium brefeldianum

Livello qualitativo

300

Saggio

≥99% (HPLC and TLC)

Stato

powder

Solubilità

DMSO: 10 mg/mL

Spettro attività antibiotica

neoplastics

Modalità d’azione

protein synthesis | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Descrizione generale

La brefeldina A (BFA) è un metabolita fungino contenente un anello lattonico macrociclico a 13 membri. Inibisce la sintesi delle proteine e degli acidi nucleici. La BFA blocca lo scambio tra GDP e GTP sui fattori di ribosilazione dell'adenosina (ARF), ostacolando in tal modo il legame della proteina di rivestimento (β-COP) e alterando di conseguenza la struttura e la funzione dell'apparato di Golgi. La BFA è un attivatore del ciclo della sfingomielina. In cellule tumorali umane è stata osservata apoptosi mediata dalla brefeldina A. È stato dimostrato che la brefeldina A aumenta l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR. Essa mostra una serie di funzioni biologiche diverse, tra cui proprietà antitumorali, antivirali, antibiotiche, antimitotiche, antimicotiche e antinematodiche.

Applicazioni

La brefeldina A è stata impiegata per:



  • aumentare l′efficienza dell'editing genetico mediante il sistema CRISPR.
  • facilitare la misura della produzione di citochine
  • bloccare i trasporti intracellulari in esperimenti di coltura cellulare

Azioni biochim/fisiol

Altera la struttura e la funzione dell′apparato di Golgi; è un attivatore del ciclo della sfingomielina.
La brefeldina A (BFA) è un metabolita fungino che altera la struttura e la funzione dell′apparato di Golgi. La BFA è un attivatore del ciclo della sfingomielina. In cellule tumorali umane è stata osservata apoptosi mediata dalla brefeldina A.
È stato dimostrato che la brefeldina A aumenta l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR.

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301

Consigli di prudenza

P301 + P310

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
088M4072V
059M4011V
14170517
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