T9033

Tapsigargina

≥98% (HPLC), solid film

• Sinonimo/i: (-)-Tapsigargina, TG1
• Formula empirica (notazione di Hill): C₃₄H₅₀O₁₂
• Numero CAS: 67526-95-8
• Peso molecolare: 650.75
• Numero MDL: MFCD00083511
• Codice UNSPSC: 12352200
• ID PubChem: 24278762
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Origine biologica: plant (Thapsia garganica)
• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Stato: solid film
• Solubilità: acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL; DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: [H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O
• InChI: 1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1; IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

Descrizione

Descrizione generale

La tapsigargina, un lattone sesquiterpenico di tipo guaianolidico, è un inibitore ampiamente utilizzato dell'ubiquitaria Ca²⁺-ATPasi del reticolo sarco/endoplasmatico (SERCA).. È in grado di attivare lo stress del reticolo endoplasmatico (RE) e la risposta alle proteine dispiegate (UPR). La tapsigargina è un sostanza fitochimica naturale presente nelle radici e nei frutti delle piante mediterranee della specie Thapsia garganica (Apiaceae). Questa sostanza riduce l'effetto di arresto della traduzione e induce cambiamenti a livello proteomico nelle vie metaboliche delle cellule infettate da coronavirus (CoV).

Applicazioni

La tapsigargina è stata usata come induttore di stress sul reticolo endoplasmatico (ER) allo scopo di:

• studiarne l'effetto sull'espressione della proteina 2 associata a ciclasi (CAP2) in cellule epatiche neoplastiche;
• in un esperimento di vitalità cellulare utilizzando le cellule ARPE-19 (cellule epiteliali di pigmento retinico umano)
• studiarne l'effetto sulla glicosilazione della lipocalina 2 (LCN2) in epatociti primari
• studiare le conseguenze della deplezione del calcio nel reticolo endoplasmatico (ER) delle cellule
• studiarne gli effetti sull'espressione dell′inibitore tissutale delle metalloproteinasi 1 (TIMP-1) nelle cellule di Sertoli di ratto

Azioni biochim/fisiol

La tapsigargina è un potente fattore di rilascio del calcio intracellulare, permeabile alle cellule ed IP₃-indipendente. Blocca l′aumento transitorio del Ca²⁺ intracellulare indotto da angiostatina ed endostatina. Induce l′apoptosi alterando i livelli intracellulari di Ca²⁺ libero; è presente in formulazioni di profarmaci chemioterapici.

Potente fattore di rilascio del calcio intracellulare, permeabile alle cellule, IP₃-indipendente.

Altre note

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H315,H319,H334,H335
• Consigli di prudenza: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves