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201030

Sigma-Aldrich

Osmium tetroxide

ReagentPlus®, 99.8%

Sinonimo/i:

Osmium(VIII)-oxide, ‘Osmic acid’

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About This Item

Formula condensata:
OsO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
254.23
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352303
ID PubChem:
NACRES:
NA.55

Grado

reagent

Densità del vapore

8.8 (vs air)

Tensione di vapore

7 mmHg ( 20 °C)

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

99.8%

Stato

crystalline
powder

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

P. ebollizione

130 °C (lit.)

Punto di fusione

39.5-41 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=[Os](=O)(=O)=O

InChI

1S/4O.Os
VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Osmium tetroxide (OsO4) is widely employed as a catalyst in various organic reactions. Stereochemical aspects of the OsO4 assisted oxidation of allylic alcohols and their derivatives have been reported. Its reaction with olefins has been investigated. It participates as a catalyst for oxidizing fluoroquinolones, via reaction with potassium hexacyanoferrate(III) in alkaline medium. Kinetics of this oxidation reaction was studied.

Applicazioni

Osmium tetroxide may be employed as a catalyst for the hydroxylation of sterically hindered olefins.
Osmium tetroxide may be used in the following processes:
  • To promote the lactonization of alkenols to lactones.
  • To mediate the selective oxidative cleavage of olefins by oxone to form the corresponding ketones or carboxylic acids.
  • Dihydroxylation of mono-trans-di, and trisubstituted olefins to form 1,2-diols with high enantioselectivity in the presence of chiral amines.
Widely used oxidizer for visualizing cells in microscopy. Promotes oxidative cleavage of graphene layers in carbon nanotubes creating the possibility of opening ′windows′ in fullerene cages.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

Skull and crossbonesCorrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Hwang, K.C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 173-173 (1995)
Highly enantioselective dihydroxylation of olefins by osmium tetroxide with chiral diamines.
Nakajima M, et al.
Tetrahedron, 49(47), 10793-10806 (1993)
Direct Lactonization of Alkenols via Osmium Tetroxide-Mediated Oxidative Cleavage.
Schomaker JM, et al.
Organic Letters, 5(17), 3089-3092 (2003)
Osmium tetroxide-promoted catalytic oxidative cleavage of olefins: an organometallic ozonolysis.
Travis BR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(15), 3824-3825 (2002)
On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule.
Cha JK, et al.
Tetrahedron Letters, 24(37), 3943-3946 (1983)

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