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C1389

Sigma-Aldrich

Carbenicillina

89.0-100.5% anhydrous basis

Sinonimo/i:

Carbenicillina di disodio, αCarbossibenzilpenicillina

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H16N2Na2O6S
Numero CAS:
Peso molecolare:
422.36
Beilstein:
5722128
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
51282413
ID PubChem:
NACRES:
NA.76

Origine biologica

synthetic (chemical)

Livello qualitativo

Saggio

89.0-100.5% anhydrous basis

Forma fisica

powder

Colore

white to off-white

Solubilità

H2O: 50 mg/mL

Spettro attività antibiotica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Modalità d’azione

cell wall synthesis | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

InChI

1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

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Descrizione generale

La carbenicillina è un antibiotico semisintetico ad ampio spettro appartenente al gruppo delle carbossipenicilline, che mostra attività battericida e resistente alle beta lattamasi. Si tratta di un antibiotico ad ampio spettro, che vuol dire che è efficace nei confronti di un ampio ventaglio di batteri, Gram-positivi così come Gram-negativi. La carbenicillina è particolarmente attiva nei confronti dello Pseudomonas aeruginosa, un batterio Gram-negativo resistente di solito ad altri antibiotici

La carbenicillina viene usata in applicazioni di biologia cellulare per impedire la crescita di contaminanti batterici Viene impiegato inoltre in microbiologia per selezionare batteri che siano stati trasformati con un vettore ospitante il gene che codifica per la beta-lattamasi, e che sono quindi resistenti alla carbenicillina.

Applicazioni

La carbenicillina sale di disodio è stata impiegata:

  • nella preparazione di terreni e piastre di agar Luria-Bertani (Lb)come
  • come agente selettivo nei terreni di coltura per prevenire la crescita di contaminanti batterici
  • in uno studio finalizzato allo sviluppo di anticorpi monoclonali

Azioni biochim/fisiol

Aprendo il proprio anello lattamico, la carbenicillina provvede ad acilare il dominio C-terminale della transpeptidasi sensibile alla penicillina. Questa inattivazione impedisce lo stabilirsi di legami crociati tra i filamenti di peptidoglicano, inibendo di conseguenza il terzo e ultimo passaggio della sintesi della parete cellulare batterica. Ciò conduce ad una sintesi difettosa della parete cellulare batterica e, di conseguenza, alla lisi delle cellule.
Modalità d′azione: La carbossipenicillina è un antibiotico che inibisce la sintesi della parete batterica (a livello della formazione dei legami crociati del peptidoglicano) inattivando le transpeptidasi sulla superficie interna della membrana cellulare batterica.


Spettro antimicrobico: Il prodotto è attivo nei confronti dei batteri Gram-positivi e di quelli Gram-negativi

Caratteristiche e vantaggi

  • Antibiotico ad ampio spettro con attività battericida e resistente alle beta-lattamasi
  • Efficace nei confronti di un ampio ventaglio di batteri, tra cui lo Pseudomonas aeruginosa
  • Utilizzato comunemente in applicazioni di biologia cellulare e di biochimica
  • Garantisce una maggiore stabilità rispetto all′ampicillina

Stoccaggio e stabilità

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare sotto chiave o in un'area accessibile solo a personale qualificato o autorizzato.

Risultati analitici

Stabile a 37 °C per 3 giorni.

Altre note

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Prodotto comparabile

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Descrizione
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Classi di pericolo

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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