A9518
Ampicillina
Sinonimo/i:
D-(−)-α-aminobenzilpenicillina
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About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C16H18N3NaO4S
Numero CAS:
Peso molecolare:
371.39
Beilstein:
4119211
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352107
ID PubChem:
NACRES:
NA.76
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Origine biologica
synthetic (chemical)
Livello qualitativo
Forma fisica
powder
Colore
white to off-white
Punto di fusione
215 °C (dec.) (lit.)
Solubilità
water: 50 g/L
Spettro attività antibiotica
Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
applicazioni
agriculture
Modalità d’azione
cell wall synthesis | interferes
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
InChI
1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M
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Descrizione generale
L′ampicillina sale sodico fa parte della famiglia delle β-lattamasi a spettro esteso ed è un derivato semisintetico della penicillina che agisce come antibiotico ad ampio spettro. Si tratta di un antibiotico β-lattamico che inibisce la sintesi batterica della parete cellulare legandosi alle proteine che legano le penicilline (PBP) ed inibendo quindi la sintesi dei peptidoglicani, che costituiscono un componente fondamentale della parete cellulare dei batteri. L′ampicillina sodica è attiva nei confronti di un′ampia varietà di batteri Gram-positivi e Gram-negativi, tra cui E. coli, VRE sensibili a β-lattamici, specie Enterococcus resistenti alla vancomicina, Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae. Viene usato comunemente nei laboratori di ricerca per studiare l′antibiotico-resistenza e le limitazioni alla penetrazione nei tessuti, la sinergia tra più antibiotici e la selezione e la conservazione di plasmidi ricombinanti in E. coli.
Applicazioni
L′ampicillina sale sodico è stata utilizzata:
- nella selezione per resistenza all′ampicillina di cellule mutate o trasformate
Azioni biochim/fisiol
Modalità d′azione: Si tratta di un antibiotico ß-lattamico che inibisce la sintesi della parete batterica inattivando le transpeptidasi sulla superficie interna della membrana cellulare batterica.
Modalità di resistenza: La somministrazione di ß-lattamasi scinde l′anello ß-lattamico dell′ampicillina e lo inattiva
Spettro antimicrobico: Include batteri gram positivi (simile alla benzilpenicillina) e gram negativi (simile alle tetracicline e al cloramfenicolo).
Modalità di resistenza: La somministrazione di ß-lattamasi scinde l′anello ß-lattamico dell′ampicillina e lo inattiva
Spettro antimicrobico: Include batteri gram positivi (simile alla benzilpenicillina) e gram negativi (simile alle tetracicline e al cloramfenicolo).
Caratteristiche e vantaggi
- Antibiotico di qualità elevata indicato per molteplici applicazioni di ricerca
- Particolarmente indicato per ricerche di biologia cellulare e di biochimica.
Avvertenza
Il prodotto è stato segnalato stabile alle condizioni di fornitura: 25 °C, e 43% e 81% di umidità relativa per sei settimane. Ulteriori studi hanno mostrato che la stabilità dell′ampicillina in soluzione è in funzione del pH, della temperatura e dell′identità del tampone. L′′attività si perde rapidamente se conservato a pH al di sopra di 7. Le condizioni di conservazioni ottimali, che permettono di mantenere almeno il 90% dell′attività per una settimana, sono 2-8 °C e pH 3,8-5.
Nota sulla preparazione
L′ampicillina è segnalata come leggermente solubile in acqua, praticamente insolubile in alcol, cloroformio, etere e oli fissi ma solubile in acidi o basi diluiti. La soluzione non deve essere sterilizzata in autoclave; una soluzione madre deve essere sterilizzata per filtrazione e conservata congelata; in tal modo rimarrà stabile per mesi.
Stoccaggio e stabilità
Chiusura a tenuta. Anidra Conservare sotto chiave o in un'area accessibile solo a personale qualificato o autorizzato.
Altre note
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Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato. Classe di conservazione (TRGS 510): Solidi non combustibili
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Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
Dispositivi di protezione individuale
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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