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Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-endo-acetic acid

Sinonimo/i:

Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylacetic acid, Norbornene acetic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H12O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
152.19
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

Indice di rifrazione

n20/D 1.495

Densità

1.124 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

carboxylic acid

Stringa SMILE

OC(CC1C[C@@H]2C=C[C@H]1C2)=O

InChI

1S/C9H12O2/c10-9(11)5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-5H2,(H,10,11)/t6-,7+,8?/m1/s1
HRVGJQMCNYJEHM-KVARREAHSA-N

Applicazioni

Carboxylic acid functionalized norbornene. Carboxylic acid can be used to modify amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides via standard peptide coupling methods. Norbornene has been shown to react with 1,2,4,5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction, which is a bioorthogonal click chemistry reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

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Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Hee-Sun Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(23), 7838-7839 (2010-05-21)
We present a bioorthogonal and modular conjugation method for efficient coupling of organic dyes and biomolecules to quantum dots (QDs) using a norbornene-tetrazine cycloaddition. The use of noncoordinating functional groups combined with the rapid rate of the cycloaddition leads to
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

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