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Sigma-Aldrich

XPhos Pd G2

98%

Sinonimo/i:

Cloro(2-dicicloesilfosfino-2′,4′,6′-triisopropil-1,1′-bifenil)[2-(2′-amino-1,1′-bifenil)]palladio(II), Precatalizzatore Xphos di 2a generazione, Precatalizzatore cloruro di palladio aminobifenile X-Phos, XPhos-Pd-G2

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C45H59ClNPPd
Numero CAS:
Peso molecolare:
786.80
Codice UNSPSC:
12352300
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Caratteristiche

generation 2

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Punto di fusione

202-210 °C

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.Nc3ccccc3-c4ccccc4[Pd]Cl.CC(C)c5cc(C(C)C)c(-c6cccc(c6)P(C7CCCCC7)C8CCCCC8)c(c5)C(C)C.CC(C)c9cc(C(C)C)c(c(c9)C(C)C)-c%10ccccc%10P(C%11CCCCC%11)C%12CCCCC%12

InChI

1S/2C33H49P.2C12H10N.2ClH.2Pd/c1-23(2)27-21-31(24(3)4)33(32(22-27)25(5)6)26-14-13-19-30(20-26)34(28-15-9-7-10-16-28)29-17-11-8-12-18-29;1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;2*13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;;;/h13-14,19-25,28-29H,7-12,15-18H2,1-6H3;13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;2*1-6,8-9H,13H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2
HMRJFNBZAWHTGN-UHFFFAOYSA-L

Descrizione generale

XPhos Pd G2 è un ligando voluminoso biarilico monodentato. È un catalizzatore preformato di Buchwald′di 2a generazione. Subisce una rapida eliminazione riduttiva per formare una specie reattiva, monolegata Pd(0).

Applicazioni

Precatalizzatori Buchwald di 2a generazione

  • Diffusamente usati per le reazioni di accoppiamento incrociato di Suzuki-Miyaura
XPhos Pd G2 è stato impiegato come catalizzatore nelle seguenti reazioni:
  • reazioni di accoppiamento di Suzuki-Miyaura tra organotrifluoroborati e solfammati di potassio catalizzata da palladio.
  • reazioni di accoppiamento di Suzuki-Miyaura di acidi aril ed eteroarilboronici sensibili.
  • Sintesi di amminometiltrifluoroborati di potassio secondari Boc-protetti, via reazione di accoppiamento incrociato di Suzuki-Miyaura.
Per impieghi su piccola scala o ad alto rendimento, il prodotto è disponibile anche come ChemBeads (927775)

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


Certificati d'analisi (COA)

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