Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Key Documents

494992

Sigma-Aldrich

Ethyl 2,3-butadienoate

95%

Sinonimo/i:

(Ethoxycarbonyl)allene, Ethyl allenecarboxylate, Ethyl butadienoate

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali


About This Item

Formula condensata:
H2C=C=CHCO2C2H5
Numero CAS:
Peso molecolare:
112.13
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Indice di rifrazione

n20/D 1.46 (lit.)

P. eboll.

80 °C/60 mmHg (lit.)

Densità

0.966 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

[H]C([H])=C=C([H])C(=O)OCC

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h5H,1,4H2,2H3
GLSUOACRAMLJIW-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Ethyl 2,3-butadienoate is an α-allenic ester. The reaction of ethyl 2,3-butadienoate with N-tosylated imines in the presence of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) or DMAP (4-dimethylaminopyridine) forms azetidine derivatives or novel dihydropyridine derivatives respectively. The performance of bifunctional N-acyl aminophosphines to catalyze the asymmetric [3+2] cycloaddition of phenylidenemalononitrile with ethyl 2,3-butadienoate has been evaluated.

Applicazioni

Ethyl 2,3-butadienoate may be used in the synthesis of dihydropyrans by reacting with acyclic enones. It may also be used to synthesize spiranic heterocycles by reacting with heterocyclic bis-arylidene ketones via phosphine-catalyzed [3+2] annulations.

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

116.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

47 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

I clienti hanno visto anche

Slide 1 of 1

1 of 1

Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines.
Xiao H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49(26), 4467-4470 (2010)
Heterocyclic Spiranes and Dispiranes via Enantioselective Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulations.
Duvvuru D, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(2-3), 408-414 (2012)
Development of a formal catalytic asymmetric [4+2] addition of ethyl-2,3-butadienoate with acyclic enones.
Ashtekar KD, et al.
Organic Letters, 13(21), 5732-5735 (2011)
Abnormal aza-Baylis-Hillman reaction of N-tosylated imines with ethyl 2,3-butadienoate and penta-3,4-dien-2-one.
Zhao GL, et al.
Organic Letters, 5(24), 4737-4739 (2003)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.