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419567

Sigma-Aldrich

Isopropenylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

1-Methylvinylmagnesium bromide, 1-Propen-2-ylmagnesium bromide, 2-Propen-2-ylmagnesium bromide, Bromo prop-1-en-2-yl magnesium, Bromo(isopropenylmagnesium), Isopropenylmagnesium bromide

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About This Item

Formula condensata:
CH2=C(CH3)MgBr
Numero CAS:
13291-18-4
Peso molecolare:
145.28
Beilstein:
3587297
Numero MDL:
MFCD00192240
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24866260
Numero indice EU:
603-688-6
NACRES:
NA.22

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Grignard Reaction

Concentrazione

0.5 M in THF

P. ebollizione

67 °C

Densità

0.935 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC(=C)[Mg]Br

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1
LFTYALBVGVNGLI-UHFFFAOYSA-M

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Categorie correlate

Applicazioni

Isopropenylmagnesium bromide (iPrMgBr) solution (0.5 M in THF) has been used in the Grignard reaction, a key step the in preparation of zofenoprilat and (S)-(−)-phosphonotrixin. It can also be used for the regioselective ring opening of an optically active epoxy alcohol in the total synthesis of (+)-desepoxyasperdiol.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H260,H302,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

35.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

2 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBN6153
SHBG0039V
SHBF8254V
SHBF3321V
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Total synthesis of (+)-desepoxyasperdiol.
Tius M A and Fauq A H
Journal of the American Chemical Society, 108(5), 1035-1039 (1986)
Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(?)-phosphonotrixin.
Chenevert R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(12), 1889-1892 (2004)
11C-Radiosynthesis and preliminary human evaluation of the disposition of the ACE inhibitor [11C] zofenoprilat.
Matarrese M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(3), 603-611 (2004)

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