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230111

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesium chloride solution

2.0 M in THF

Sinonimo/i:

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2CHMgCl
Numero CAS:
1068-55-9
Peso molecolare:
102.85
Beilstein:
4124221
Numero MDL:
MFCD00000466
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24853775
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Grignard Reaction

Concentrazione

2.0 M in THF

Densità

0.975 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1
GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

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Descrizione generale

Isopropylmagnesium chloride is a highly reactive organomagnesium halide formed by the reaction of magnesium metal with isopropyl chloride. It is used in the Grignard reaction to form new carbon-carbon bonds.

Applicazioni

Isopropylmagnesium chloride solution (2.0 M in THF) can be used as a reagent to synthesize:      
  • 2,6-Diiodobenzaldehyde derivatives via regioselective metal-iodine exchange of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzene in the presence of ethyl formate as a formylating agent.      
  • Arene and heteroarene sulfonamides from aryl and heteroaryl bromides via the formation of corresponding Grignard reagents.
  • Symmetrical pyridyl monoselenides by treating with bromo/iodopyridines followed by quenching with selenyl chloride, SeCl2.

Confezionamento

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Note legali

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H260,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH014,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Certificati d'analisi (COA)

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Oleg V Larionov et al.
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A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method

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