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Reagenti di Grignard

Reazioni organiche ordinarie realizzabili con i reagenti di Grignard

I reagenti di Grignard sono propriamente degli alogenuri di organomagnesio, preparati facendo reagire del magnesio metallico con un alogenuro alchilico o arilico. Sono basi molto forti, in grado di reagire con idrogeni acidi quali quelli degli alcoli, dell’acqua e degli gli acidi carbossilici. Messo all’opera in reazioni di Grignard per la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio, Il nostro ampio portfolio di reagenti di Grignard ti porterà ad un passo dalla meta.

Che cos’è un reagente di Grignard?

Un reagente di Grignard è un alogenuro di alchil o arilmagnesio, di formula RMgX, in cui X è un alogeno (Cl, Br, o I) ed R è un radicale alchilico o arilico (contenente cioè un residuo benzenico). Per dare avvio a una reazione di Grignard, si aggiunge del reagente di Grignard ad una aldeide o ad un chetone per ottenere così un alcol secondario o terziario. La reazione con formaldeide porta ad un alcol primario.

I reagenti di Grignard possono essere utilizzati per determinare il numero di atomi di alogeno presenti in un composto alogenato. La degradazione di Grignard è utilizzata nell’analisi chimica di alcuni triacilgliceroli ed in numerose reazioni di accoppiamento, utilizzate per la formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. Sul piano industriale, la reazione di Grignard è il passaggio chiave nella produzione del tamoxifene, usato nel trattamento di alcune forme di tumore al seno.

Preparazione di un reagente di Grignard

I reagenti di Grignard si preparano facendo reagire a caldo, con magnesio, un alogenuro alchilico (o arilico), in presenza di dietiletere (etossietano). La reazione deve essere condotta in ambiente privo di umidità, per evitare che i reagenti di Grignard ottenuti reagiscano con l’acqua.

Risorse sui prodotti

Articolo: Selective 1,2-Additions with LaCl3·2LiC
Selective Metalations using i-PrMgCl·LiCl and s-BuMgCl·LiCl
Aldrichimica Acta VOL. 41 N°3: Green, Mild, And Versatile Synthetic Methods
Aldrichimica Acta VOL. 48 N°2: Late Stage Functionalization
Aldrichimica Acta VOL. 48 N°3: Spirocyclic Modules

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