Fluorurazione
La fluorurazione, ossia l’introduzione di uno o più atomi di fluoro in un composto, ha la capacità di alterarne significativamente le proprietà biologiche in virtù dell’elettronegatività e delle ridotte dimensioni del fluoro elementare. Nella ricerca farmaceutica, il fluoro è spesso introdotto nel composto di interesse per migliorarne la biodisponibilità ed il profilo di stabilità metabolica. Il campo delle fluorurazioni si è oggi ampliato, fino a comprendere numerose strategie di introduzione di atomi di fluoro, ivi incluse diverse reazioni considerate vere e proprie reazioni chiave.
Fluorurazione nucleofila
Le reazioni di fluorurazione nucleofila utilizzano fluoruri alcalini, o fluoruri d’ammonio, come agenti fluoruranti per reazioni di sostituzione diretta di alcoli e addizioni ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici altamente chemioselettive finalizzate alla sintesi di piccole molecole, nonché per la sintesi di materiali perfluorati.
Fluorurazione elettrofila
La fluorurazione elettrofila comporta la reazione tra un carbonio nucleofilo e un agente fluorurante elettrofilo. In passato l’agente fluorurante impiegato era fluoro allo stato gassoso, altamente tossico e fortemente ossidante. In seguito, la ricerca ha sviluppato in alternativa reagenti di fluorurazione elettrofila molto stabili, meno aggressivi e più sicuri. Si tratta di reagenti che si sono dimostrati molto utili in varie applicazioni, dalle sostituzioni elettrofile aromatiche alla formazione di specie α-fluoro-chetoniche.
Difluorometilazione
La difluorometilazione procede mediante addizione nucleofila e funzionalizzazione radicalica di legami C–H per originare il gruppo difluorometilico. Il gruppo difluorometilico (R-CF2H) ha attirato molta attenzione nella ricerca di nuovi farmaci, prodotti chimici per l’agricoltura e materiali, in quanto isosterico col gruppo carbinolico (CH2OH).
Trifluorometilazione
La trifluorometilazione è un campo in rapida espansione nella ricerca chimica, che, in sinergia con la chimica catalitica, ha permesso si sviluppare nuove sofisticate metodologie per la funzionalizzazione di molecole con gruppi trifluorometilici.
Figura 5.Trifluorometilazione radicalica
Figura 6.Trifluorometilazione elettrofila
Perfluoroalchilazione
La perfluoroalchilazione è la reazione di un gruppo perfluoroalchilico nucleofilo con alogenuri alchilici, alchenilici e arilici o composti carbonilici. La stabilità dei reagenti perfluoroalchilici li rende ideali in una varietà di applicazioni come l’accoppiamento incrociato con fosfati allilici.
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