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Sigma-Aldrich

(−)-B-Methoxydiisopinocampheylborane

Sinonimo/i:

(−)-Diisopinocampheylmethoxyborane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H37BO
Numero CAS:
Peso molecolare:
316.33
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Forma fisica

solid

Stringa SMILE

COB([C@H]1CC2CC([C@@H]1C)C2(C)C)[C@H]3CC4CC([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C21H37BO/c1-12-16-8-14(20(16,3)4)10-18(12)22(23-7)19-11-15-9-17(13(19)2)21(15,5)6/h12-19H,8-11H2,1-7H3/t12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19-/m0/s1
IAQXEQYLQNNXJC-BAMGFKBFSA-N

Descrizione generale

B-Methoxydiisopinocampheylborane (Ipc2BOMe) is an organoborane compound, which is prepared from excess α-pinene, borane dimethylsulfide, and methanol via the formation of an intermediate diisocampheylborane. Ipc2BOMe is used as a versatile reagent for the construction of C-C bonds in asymmetric synthesis.

Applicazioni

Reactant involved in organic synthesis reactions such as:
  • Double allylboration for synthesis of fragments of tetrafibricin
  • Anticancer cytotoxic monorhizopodin synthesis
  • Annulation of cyclic allylsilanes
  • Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acid taxol side chain analogs

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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