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569747

Sigma-Aldrich

Grubbs Catalyst® M204

Umicore

Sinonimo/i:

Catalizzatore di Grubbs® M2a (C848), Catalizzatori di Grubbs® di seconda generazione, Rutenio (1,3-Bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidiniliden)dicloro(fenilmetilen)(tricicloesilfosfina), Rutenio benziliden[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidiniliden]dicloro(tricicloesilfosfina), Rutenio(II) dicloro[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidiniliden](benziliden)(tricicloesilfosfina)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C46H65Cl2N2PRu
Numero CAS:
Peso molecolare:
848.97
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

Punto di fusione

143.5-148.5 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2
FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Applicazioni

Il catalizzatore di Grubbs® M204 può essere impiegato per la metatesi di chiusura di anello (RCM), la metatesi incrociata e la polimerizzazione per metatesi di apertura di anello (ROMP). Si usa inoltre per sintetizzare mediante reazioni di metatesi incrociata e di metatesi di chiusura di anello olefine trisostituite, con un′eccellente tolleranza e un′altrettanto eccellente selettività per i gruppi funzionali.
Viene impiegato come catalizzatore anche per:

  • sintetizzare cumarine via RCM a partire da composti fenolici
  • per la rottura di (E)-allil vic-dioli secondari a dare aldeidi.
Per impieghi su piccola scala o ad alto rendimento, il prodotto è disponibile anche come ChemBeads (919764)

Per saperne di più sui nostri catalizzatori per metatesi

Note legali

Prodotto Umicore

Licenza del prodotto
Questo prodotto, la sua produzione e l′uso sono coperti da uno o più brevetti U.S. (ed equivalenti all′estero) di proprietà o sotto il controllo di Umicore PMC. L′acquisto di questo prodotto Umicore PMC attraverso Sigma-Aldrich, suoi consociati o distributori autorizzati conferisce all′acquirente una licenza limitata, valida una sola volta, non esclusiva, non trasferibile e non assegnabile. L′uso da parte dell′acquirente di questo prodotto può infrangere brevetti posseduti o controllati da terze parti. È esclusivamente responsabilità dell′acquirente assicurarsi che che il suo uso del prodotto non infranga brevetti di terze parti o vada al di là dei limiti della licenza quivi accordata.

Per ulteriori informazioni sul prodotto riferirsi al vostro contatto Umicore PMC locale http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Sol. 2

Codice della classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D L Wright et al.
Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
The ring-opening cross-metathesis of oxabicyclo[3.2.1]octene derivatives provides a convenient method for preparing differentially substituted 4-pyrones. The major competing reaction is the ring-opening metathesis polymerization of the bridged olefin. Studies on this reaction have shown that substituents on the bicyclic alkene
A modified three-field technique for breast treatment.
Svensson GK, et al.
International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics, 6(6), 689-694 (1980)
Shawn J Stachel et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(21), 6147-6150 (2006-10-13)
A macrocyclic inhibitor of beta-secretase was designed by covalently cross-linking the P1 and P3 side chains of an isophthalamide-based inhibitor. Macrocyclization resulted in significantly improved potency and physical properties when compared to the initial lead structures. More importantly, these macrocyclic
Highly selective cross-metathesis with phenyl vinyl sulphone using the `second generation?Grubbs? catalyst
Grela K and Bieniek M
Tetrahedron Letters, 42(36), 6425-6428 (2001)
A K Chatterjee et al.
Organic letters, 1(11), 1751-1753 (2000-06-03)
[formula: see text] Trisubstituted alkenes have been prepared for the first time via intermolecular olefin cross-metathesis, using 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complexes 3a,b in good yields with moderate E selectivity. In addition, protected alcohols near the geminal disubstituted olefin improve reactivity

Articoli

TPGS-750-M, a second generation surfactant, is useful for room temperature, palladium and ruthenium-catalyzed reactions in water. Reactions include the Heck reaction, Suzuki-Miyaura reaction, Sonogashira reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, Negishi reaction, and olefin metathesis.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
569747-10G4061832597225
569747-100MG4061832597218
569747-25G4065270988423
569747-2G4061832597232
569747-500MG4061832597249

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