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232211

Sigma-Aldrich

4-Pentynoic acid

95%

Sinonimo/i:

Propargylacetic acid

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About This Item

Formula condensata:
CH≡CCH2CH2COOH
Numero CAS:
6089-09-4
Peso molecolare:
98.10
Beilstein:
1742047
Numero CE:
228-028-0
Numero MDL:
MFCD00004407
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24853886
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Stato

solid

P. ebollizione

110 °C/30 mmHg (lit.)

Punto di fusione

54-57 °C (lit.)

Gruppo funzionale

carboxylic acid

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC(=O)CCC#C

InChI

1S/C5H6O2/c1-2-3-4-5(6)7/h1H,3-4H2,(H,6,7)
MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

4-Pentynoic acid undergoes copper-catalyzed intramolecular cyclizations to form enol lactones. It also reacts with 1-bromo-1-alkynes in the presence of a Pd catalyst to yield biologically active ynenol lactones.

Applicazioni

4-Pentynoic acid was used:
  • as building block for the synthesis of library of eight sequence-defined model oligomers
  • in one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives
  • in the synthesis of various allenenols lactones [5(E)-(2-allenylidene)-tetrahydro-2-furanones]
  • in the synthesis of a cyctotoxic macrolide by ring-closing metathesis of a bis acetylene

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCG4554
BCCD2220
BCBW3189
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Tetrahedron Letters, 33, 2811-2811 (1992)
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