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225584

Sigma-Aldrich

Vinylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

Bromoethenylmagnesium, Bromovinylmagnesium

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About This Item

Formula condensata:
CH2=CHMgBr
Numero CAS:
1826-67-1
Peso molecolare:
131.25
Beilstein:
3535841
Numero MDL:
MFCD00000042
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24853507
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Grignard Reaction

Concentrazione

1.0 M in THF

Densità

0.981 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

Br[Mg]C=C

InChI

1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q;;+1/p-1
XHHHAXOHMKAOSL-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

Vinylmagnesium bromide solution (1 M in THF) may be used in the synthesis of 2-vinylchroman-4-ones by the conjugate addition with chromones in the presence of a Lewis acid.
It may also be used in the following transformations:
  • (S)-3-(benzyloxy)-4-oxo-butanoic acid methyl ester to methyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxy)hex-5-enoate.
  • (R)-1-Azido-5,6-epoxyhexane to (S)-1-(4-azidobutyl)-2-propen-1-ol.
  • 2,3-O-Isopropylidene-D-ribose to 1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol.
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde to (1R,4R,5S)- and (1S,4R,5S)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol.
  • Ethyl levulinate to ?-methyl-?-vinylbutyrolactone.

Confezionamento

View returnable container options.

Altre note

Storage below 25°C may cause crystallization. Warm gently to redissolve.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H260,H302,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-17.0 °C

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
STBK8442
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