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221015

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

Sinonimo/i:

Ethanedioyl dichloride

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About This Item

Formula condensata:
ClCOCOCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
126.93
Beilstein:
1361988
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

4.4 (vs air)

Livello qualitativo

Tensione di vapore

150 mmHg ( 20 °C)

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99%

Stato

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

Impurezze

<10 ppb Heavy metals

Colore

APHA: 0-150

Indice di rifrazione

n20/D 1.429 (lit.)

P. ebollizione

62-65 °C (lit.)

Punto di fusione

−10-−8 °C (lit.)

Densità

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

acyl chloride

Stringa SMILE

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.

Applicazioni

Oxalyl chloride may be used in the following processes:
  • Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
  • Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
  • Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.
Suitable for the synthesis of acid chlorides used to produce liquid crystals.
Reactant involved in:
  • Synthesis of N-heterocyclic ynones and ynediones, used to activate carboxylic acids
  • Chlorination and halogenation
  • Three-component [3+2] cycloadditions
  • Reactions with organostannanes
  • Synthesis of cyclopentenones
  • Carbonylations, used as a carbonyl synthon

Confezionamento

The 5g, 25g and 100g units sold in the US are packaged in ampules.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Accessorio

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

51.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

11.0 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles


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