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O8801

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride

reagent grade, 98%

Sinonimo/i:

Ethanedioyl dichloride

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About This Item

Formula condensata:
ClCOCOCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
126.93
Beilstein:
1361988
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

reagent grade

Livello qualitativo

Densità del vapore

4.4 (vs air)

Tensione di vapore

150 mmHg ( 20 °C)

Saggio

98%

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

Impurezze

≤1.0% phosgene content

Indice di rifrazione

n20/D 1.429 (lit.)

P. ebollizione

62-65 °C (lit.)

Punto di fusione

−10-−8 °C (lit.)

Densità

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

Stringa SMILE

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Oxalyl chloride is a versatile reagent in various chemical transformations, such as chlorination, dichlorination, oxidation, reduction, dehydration, decarboxylation, formylation, and ring cleavage of epoxides.

Applicazioni

Oxalyl chloride can be used as an oxidizing agent:
  • To synthesize β, β′-diketodithioethers from β, β′-dihydroxydithioethers via Swern oxidation.
  • In the DMSO-catalyzed Swern oxidation of primary amides or aldoximes to nitriles in the presence of triethylamine as a base.
  • In the Moffatt-Swern oxidation of aryl allylic alcohols to halogenated unsaturated ketones in the presence of triethylamine.
Reactant involved in:
  • Synthesis of N-heterocyclic ynones and ynediones, used to activate carboxylic acids
  • Chlorination and halogenation
  • Three-component [3+2] cycloadditions
  • Reactions with organostannanes
  • Synthesis of cyclopentenones
  • Carbonylations, used as a carbonyl synthon

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles


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