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Sigma-Aldrich

Proton-sponge®

99%

Sinonimo/i:

1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene, N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine

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About This Item

Formula condensata:
C10H6[N(CH3)2]2
Numero CAS:
20734-58-1
Peso molecolare:
214.31
Beilstein:
396782
Numero CE:
244-001-6
Numero MDL:
MFCD00003920
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24849762
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

99%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

49-51 °C (lit.)

Solubilità

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear (faint yellow to dark yellow to dark red)

Stringa SMILE

CN(C)c1cccc2cccc(N(C)C)c12

InChI

1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3
GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Proton-sponge is a nucleophilic base used in alkoxycarbonylation, dehydrofluorination, arylation, and intramolecular cyclization reactions.

Proton-sponge is also referred to as 1,8-dimethylamino naphthalene. It is very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects. It also participates in the reactions between arachno-6,9-C2B8H14 and selected acyl chlorides. It has been tested as an effective H+ scavenger.

Applicazioni

Proton-sponge can be used in the synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds. It was also used in the preparation of saturated fluoroalkyl(hydrido) complexes of Iridium.
Very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects.

Note legali

Proton-sponge is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCD9879
BCCD9416
BCCB2342
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