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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-Ephedrine

98%

Sinonimo/i:

(−)-Ephedrine, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Numero CAS:
Peso molecolare:
165.23
Beilstein:
2208730
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Stato

solid

Attività ottica

[α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl

P. ebollizione

255 °C (lit.)

Punto di fusione

37-39 °C (lit.)

Densità

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
hydroxyl
phenyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Descrizione generale

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Applicazioni

(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.
Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

86 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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