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287636

Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine

98%

Sinonimo/i:

(+)-Pseudoephedrine, (+)-ψ-Ephedrine, (1S,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, d-Isoephedrine, d-Pseudoephedrine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H15NO
Numero CAS:
90-82-4
Peso molecolare:
165.23
Beilstein:
2414132
Numero CE:
202-018-6
Numero MDL:
MFCD00064256
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
24857282
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

98%

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D +52°, c = 0.6 in ethanol

Punto di fusione

118-120 °C

Gruppo funzionale

amine
hydroxyl
phenyl

Stringa SMILE

CN[C@@H](C)[C@@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1
KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N

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Descrizione generale

(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine, a natural enantiomer of ephedrine, is a decongestant commonly used in cold and allergy medicines.

Applicazioni

(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine condenses with N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide to form the corresponding oxazolidine derivative as a single diasterisomer.
(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine may be used as a chiral auxillary in asymmetric synthesis of enantioenriched organic compounds. It may also be used to prepare a novel tertiary pseudo C2-symmetric 1,2-diamine, which facilitates the enantioselective addition of methyl lithium to imines with better yield.

Azioni biochim/fisiol

Non-selective adrenergic agonist; decongestant

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302 + H312 + H332,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SLBX8035
SLBR0233V
SLBP0095V
001451675V
0001451675

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James K Cunningham et al.
Drug and alcohol dependence, 126(1-2), 55-64 (2012-05-18)
Clandestine laboratory operators commonly extract ephedrine and pseudoephedrine-precursor chemicals used to synthesize methamphetamine-from over-the-counter cold/allergy/sinus products. To prevent this activity, two states, Oregon in 07/2006 and Mississippi in 07/2010, implemented regulations classifying ephedrine and pseudoephedrine as Schedule III substances, making
Beatriz Alonso et al.
The Journal of organic chemistry, 78(2), 614-627 (2012-12-25)
We have developed an efficient protocol for carrying out the stereocontrolled formal conjugate addition of hydroxycarbonyl anion equivalents to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary, making use of the synthetic equivalence between the heteroaryl moieties and the
(-)-Ephedrine as an auxiliary for the asymmetric synthesis of atropisomeric amides by dynamic resolution under thermodynamic control.
Clayden J and Lai LW.
Tetrahedron Letters, 42(18), 3163-3166 (2001)
A new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines.
Gille S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(7), 1045-1047 (2006)
Pseudoephenamine: a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis.
Marvin R Morales et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(19), 4568-4571 (2012-03-31)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
287636-100G4061833545928
287636-25G4061833424490
287636-5G4061826266151

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