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Merck

474789

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Glycidol

97%, optical purity ee: 98% (GLC)

Synonym(e):

(S)-(−)-2,3-Epoxy-1-propanol, (S)-(−)-Oxiran-2-methanol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H6O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
74.08
Beilstein:
79783
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D −15°, neat

Optische Reinheit

ee: 98% (GLC)

Brechungsindex

n20/D 1.433 (lit.)

bp

66-67 °C/19 mmHg (lit.)

Dichte

1.116 g/mL at 20 °C (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H]1CO1

InChI

1S/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2/t3-/m0/s1

InChIKey

CTKINSOISVBQLD-VKHMYHEASA-N

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Allgemeine Beschreibung

Glycidol or 2,3-epoxy-1-propanol is a highly reactive epoxy derivative, which is generally used as a monomer in the preparation of many polymers like polyesters, polycarbonates, polyurethanes, and polyamides. It is also used in the preparation of detergents, rubbers, perfumes, fabric dyes, varnishes, cosmetics, and paints.

Anwendung

Employed in the synthesis of chiral (E)-allylic alcohol side-chains for introduction into prostacyclin and prostaglandin frameworks by cross-metathesis.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

161.6 °F

Flammpunkt (°C)

72 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Neil A Sheddan et al.
Organic letters, 8(14), 3101-3104 (2006-06-30)
[reaction: see text] A cross metathesis (CM) approach has been successfully applied to introduce fully functionalized omega-side chain appendages of various prostacyclin and prostaglandin analogues, resulting in high (E)-selectivities for the C13-C14 double bond and leading to the total syntheses
Troy D Haines et al.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 88(1), 1-14 (2011-02-26)
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