T5648
Tamoxifeno
≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor
Sinônimo(s):
Trans-Tamoxifeno, (Z)-1-(p-dimetilaminoetoxifenil)-1,2-difenil-1-buteno, trans-2-[4-(1,2-difenil-1-butenil)fenoxi]-N,N-dimetiletilamina
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About This Item
Fórmula linear:
C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
371.51
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161501
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.54
Produtos recomendados
product name
Tamoxifeno, ≥99%
esterilidade
(Not packaged in a sterile environment)
Ensaio
≥99%
pf
97-98 °C (lit.)
solubilidade
H2O: insoluble <0.1% at 20 °C
chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
2-propanol: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble
propylene glycol: soluble
espectro de atividade do antibiótico
neoplastics
Modo de ação
enzyme | inhibits
originador
AstraZeneca
temperatura de armazenamento
2-8°C
cadeia de caracteres SMILES
CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
InChI
1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
chave InChI
NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N
Informações sobre genes
human ... CYP1A2(1544) , EBP(10682) , ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRA(2101)
rat ... Ar(24208) , Esr1(24890)
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Descrição geral
O tamoxifeno (TC), um modulador seletivo dos receptores de estrogênio (SERM), é utilizado contra o câncer de mama tanto em homens quanto em mulheres. Também atua como agente profilático contra o câncer de mama em mulheres. Este inibidor da proteína quinase C e fator anti-angiogênico é um pró-fármaco que é metabolizado em metabólitos ativos, 4-hidroxitamoxifeno (4-OHT) e endoxifeno, pelas isoformas do citocromo P450 CYP2D6 e CYP3A4. No câncer de mama, a atividade repressora gênica do tamoxifeno contra o ERBB2 é dependente de PAX2. O tamoxifeno (TC) bloqueia a produção de fator de crescimento endotelial vascular (VEGF) estimulada pelo estradiol em células tumorais de mama. Pacientes com tumores positivos para receptor de estrogênio têm maior probabilidade de se beneficiar do tamoxifeno. Ele exibe tanto efeitos agonistas quanto antagonistas estrogênicos ao se ligar seletivamente aos receptores de estrogênio em diferentes partes do corpo.
Este derivado não esteroide de tri-feniletileno suprime o crescimento tumoral e foi relatado como carcinógeno e teratógeno em animais. Além disso, o TC pode proteger os ossos da perda óssea por deficiência de estrogênio, reduzir o colesterol plasmático e tem sido implicado na carcinogênese hepática em ratos. Outras ações do TC incluem a redução dos níveis plasmáticos de fator de crescimento semelhante à insulina, indução das células ao redor das células cancerígenas a secretar fator de crescimento transformador β e inibição da peroxidação lipídica da membrana, provavelmente pela diminuição da fluidez da membrana.
Este derivado não esteroide de tri-feniletileno suprime o crescimento tumoral e foi relatado como carcinógeno e teratógeno em animais. Além disso, o TC pode proteger os ossos da perda óssea por deficiência de estrogênio, reduzir o colesterol plasmático e tem sido implicado na carcinogênese hepática em ratos. Outras ações do TC incluem a redução dos níveis plasmáticos de fator de crescimento semelhante à insulina, indução das células ao redor das células cancerígenas a secretar fator de crescimento transformador β e inibição da peroxidação lipídica da membrana, provavelmente pela diminuição da fluidez da membrana.
Aplicação
Tamoxifen tem sido usado:
- No ensaio de MTS (3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-5-(3-carboximetoxifenil)-2-(4-sulfofenil)-2H-tetrazólio) e no ensaio de coloração violeta cristal para acessar a viabilidade celular
- para induzir a ablação por Dicer em camundongos condicionais para Dicer, estudar os efeitos da deficiência de Dicer na diferenciação e função dos adipócitos.
- estudar seus efeitos biológicos na linhagem celular Jurkat resistente a glicocorticoides (GC), derivada da leucemia linfoblástica aguda de células T (T-LLA)
- estudar os efeitos fisiológicos do tratamento com tamoxifeno na POA do hipotálamo mediado pelo receptor de estrogênio alfa (ERα) em camundongos
- induzir a atividade da recombinase Cre para manipulação de genes.
- facilitar a recombinação do alelo ect2flox em órgãos de camundongos
- estudar seu efeito na ativação microglial induzida por lipopolissacarídeos (LPS)
Ações bioquímicas/fisiológicas
Inibidor da proteína quinase C. Induz apoptose em linhagens celulares de glioma maligno humano. O tamoxifeno e seu metabólito 4-hidroxitamoxifeno são modificadores seletivos da resposta ao estrogênio (SERMs) que agem como antagonistas de estrogênio na glândula mamária. Ele bloqueia a produção do fator de crescimento endotelial vascular (VEGF) estimulada por estradiol em células tumorais da mama.
Características e benefícios
Este composto foi desenvolvido pela AstraZeneca. Para explorar a lista de outros compostos desenvolvidos pela indústria farmacêutica e medicamentos aprovados/candidatos a medicamentos, clique aqui.
Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para ADME/Tox. Saiba mais sobre moléculas pequena bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.
Nota de preparo
O tamoxifeno é solúvel em clorofórmio em concentração de 50 mg/ml e produz uma solução transparente, incolor a amarelo-claro. Ele também é solúvel em metanol, etanol, 2-propanol e propilenoglicol. Soluções estoque de tamoxifeno também podem ser preparadas em DMSO a 10 mM. Contudo, ele é praticamente insolúvel em água (a solubilidade é de <0,01%, 20 °C). As soluções são sensíveis a luz UV, e as soluções com DMSO são estáveis quando armazenadas a -20 °C no escuro.
Armazenamento e estabilidade
Tamoxifen is relatively stable. The powder should be stable for at least two years when stored desiccated at 2-8C, protected from light.
Outras notas
This product is not packaged in a sterile environment.
Palavra indicadora
Danger
Frases de perigo
Declarações de precaução
Classificações de perigo
Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B
Código de classe de armazenamento
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe de risco de água (WGK)
WGK 3
Ponto de fulgor (°F)
Not applicable
Ponto de fulgor (°C)
Not applicable
Equipamento de proteção individual
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Certificados de análise (COA)
Busque Certificados de análise (COA) digitando o Número do Lote do produto. Os números de lote e remessa podem ser encontrados no rótulo de um produto após a palavra “Lot” ou “Batch”.
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