O3125

Ouabaína

≥95% (HPLC), powder

• Sinônimo(s): 1β,3β,5β,11α,14,19-hexa-hidroxicard-20(22)-enolídeo 3-(6-desoxi-α-L-manopiranosídeo), Acocanterina, Estrofantina G
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₉H₄₄O₁₂ · 8H₂O
• Número CAS: 11018-89-6
• Peso molecular: 728.77
• Beilstein: 101712
• Número CE: 211-139-3
• Número MDL: MFCD00149240
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 24278610
• NACRES: NA.77

Propriedades

• fonte biológica: plant seeds (Strophantus gratus)
• Ensaio: ≥95% (HPLC)
• forma: powder
• atividade óptica: [α]25/D −31 to −32.5° in H₂O(lit.)
• Impurezas: ~8 mol/mol water
• cor: white
• pf: 260 °C
• solubilidade: H₂O: 10 mg/mL (cold); ethanol: 10 mg/mL; H₂O: 50 mg/mL (hot)
• ε (coeficiente de extinção): 15.5 at 220 nm in H₂O at 1 mM
• temperatura de armazenamento: room temp
• cadeia de caracteres SMILES: O.O.O.O.O.O.O.O.C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@H]4[C@H](O)C[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)C6=CC(=O)OC6)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
• InChI: 1S/C29H44O12.8H2O/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31;;;;;;;;/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3;8*1H2/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-;;;;;;;;/m0......../s1
• chave InChI: TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N
• Informações sobre genes: human ... ATIC(471) ; rat ... Atp1b1(25650)

Descrição

Descrição geral

A ouabaína é um hormônio esteroidal, naturalmente presente em mamíferos.

Aplicação

A ouabaína octa-hidratada foi usada:

• para determinar o efeito do sal e da amônia no ambiente externo sobre a taxa de atividade de Na⁺ /K⁺ em perca prateada (Bydianus bydianus) ou perca dourada (Macquaria ambigua)
• no compartimento basolateral para induzir o valor basal máximo da corrente de curto-circuito nas células do epitélio pulmonar distal de feto de rato (FDLE)
• como um inibidor de Na⁺/K⁺ ATPase para estudar a relação entre a formação de bolhas e a manutenção dependente de adenosina trifosfato (ATP) da homeostase da membrana plasmática

Ações bioquímicas/fisiológicas

A ouabaína tem seu sítio de ligação específico em proteínas integrais da membrana plasmática. Doenças cardíacas são tratadas usando derivados da ouabaína. Um aumento da produção de ouabaína é observado durante o exercício em seres humanos. Níveis anormalmente altos de ouabaína são evidenciados em insuficiência cardíaca congestiva e hipertensão. A sinalização da ouabaína afeta os níveis intracelulares de cálcio, que é conhecido por ativar o fator nuclear κB (NFκB).

O glicosídeo cardíaco inibe a Na(+)/K(+) ATPase, regula a transcrição dos genes MDR (aumento, Pgp) e MRP (aumenta MRP1 e diminui o receptor de transporte na fibrose cística, CFTR, ou o canal de Cl- ativado por cAMP), e também altera a localização de MRP1. A resistência à ouabaina está associada ao surgimento de isoformas de Na(+)/K(+) ATPase com baixa afinidade de ligação.

Características e benefícios

Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para ADME/Tox. Saiba mais sobre moléculas pequenas bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

Atenção

Soluções aquosas podem ser autoclavadas.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06,GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H300,H331,H373
• Declarações de precaução: P260 - P264 - P271 - P301 + P310 - P304 + P340 + P311 - P314
• Classificações de perigo: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 3 Inhalation - STOT RE 2
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3