M5625

Menadione

crystalline

• Sinônimo(s): 2-Methyl-1,4-naphthoquinone, Vitamin K₃
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₁H₈O₂
• Número CAS: 58-27-5
• Peso molecular: 172.18
• Beilstein: 1908453
• Número CE: 200-372-6
• Número MDL: MFCD00001681
• Código UNSPSC: 12352205
• ID de substância PubChem: 24897023
• NACRES: NA.79

Propriedades

• fonte biológica: synthetic
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥98.0% (HPLC)
• forma: crystalline
• técnica(s): HPLC: suitable
• cor: faint green to green-yellow
• pf: 105-107 °C (lit.)
• solubilidade: oil: soluble
• temperatura de armazenamento: room temp
• cadeia de caracteres SMILES: CC1=CC(=O)c2ccccc2C1=O
• InChI: 1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3
• chave InChI: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
• Informações sobre genes: human ... NQO1(1728)

Descrição

Aplicação

Menadione has been used for the generation of reactive oxygen species (ROS), followed by flow cytometry analysis. It has also been used in microbiological evaluation, such as to detect fastidious microorganisms.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Menadione (Vitamin K3) is a synthetic analogue of of 1,4-naphthoquinone with a methyl group in the 2-position. Menadione is used as a phosphatase inhibitor and an inhibitor of mitochondrial DNA polymerase γ (pol γ). Menadione can be used as an oxidative injury (free radical generator) inducing agent.

Menadione is an aromatic polycyclic ketone. It serves as a precursor for vitamin K synthesis. Menadione is converted to menaquinone-4, an active metabolite of vitamin K3. Menadione mediates cell death, by inducing the production of reactive oxygen species through the futile redox cycling.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS07,GHS09
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302,H315,H317,H319,H335,H410
• Declarações de precaução: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves