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M1022

Sigma-Aldrich

Dihydrocapsaicin

from Capsicum sp., ≥85% (HPLC), powder, VR1 vanilloid receptor agonist

Sinônimo(s):

6,7-Dihydrocapsaicin, 8-Methyl-N-vanillylnonanamide, N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnonenamide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H29NO3
Número CAS:
Peso molecular:
307.43
Beilstein:
2815150
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nome do produto

Dihydrocapsaicin, from Capsicum sp., ≥85%

fonte biológica

Capsicum sp.

Ensaio

≥85%

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

COc1cc(CNC(=O)CCCCCCC(C)C)ccc1O

InChI

1S/C18H29NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h10-12,14,20H,4-9,13H2,1-3H3,(H,19,21)

chave InChI

XJQPQKLURWNAAH-UHFFFAOYSA-N

Informações sobre genes

human ... TRPV1(7442)
rat ... Trpv4(66026)

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Aplicação

Dihydrocapsaicin has been used:
  • as a standard to analyze the level of dihydrocapsaicin in endogenous An2 and capsaicin synthase silenced fruits
  • as an external standard to determine the variability in capsaicinoid content in different landraces of capsicum
  • in the activation or ablation of capsaicin-sensitive primary afferents (CSPA) fibres

Ações bioquímicas/fisiológicas

Dihydrocapsaicin/8-methyl-N-vanillylnonanamide; N-[−4-hydroxy-3-methoxybenzyl] 8-methylnonanamide (DHC) is an active component of capsaicinoids in chili peppers. DHC is capable of reducing body temperature. Hence it is considered as a pharmaceutical-induced hypothermia (PIH) candidate to treat cardiac arrest (CA) patients. It may possess anti-cancer, anti-inflammation, antioxidant, anti-obesity properties. DHC might help in the reduction of oxidative stress and inflammation in ischemia and reperfusion (I/R) injury. DHC can repress nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) signaling pathway.
VR1 vanilloid receptor agonist.

Ligação

Capsaicin analog.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Variability in capsaicinoid content in different landraces of Capsicum cultivated in north-eastern India
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Scientific Reports, 7 (2017)

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