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C2800

Sigma-Aldrich

Cholesteryl phenylacetate

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

Sinônimo(s):

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-phenylacetate, 5-Cholesten-3β-ol 3-phenylacetate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C35H52O2
Número CAS:
Peso molecular:
504.79
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

fonte biológica

synthetic (organic)

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

forma

crystalline powder

grupo funcional

ester

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(O[C@@H]1CC2=CC[C@]3([H])[C@@](CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@@]2(C)CC1)CC5=CC=CC=C5

InChI

1S/C35H52O2/c1-24(2)10-9-11-25(3)30-16-17-31-29-15-14-27-23-28(37-33(36)22-26-12-7-6-8-13-26)18-20-34(27,4)32(29)19-21-35(30,31)5/h6-8,12-14,24-25,28-32H,9-11,15-23H2,1-5H3/t25-,28?,29?,30?,31?,32?,34?,35?/m1/s1

chave InChI

JHFRODPXYCPTCM-ZTUKSAGPSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Cholesteryl phenylacetate is a cholesterol ester found associated with the neutral core of low density lipoprotein. Receptor-LDL complexes are taken up by lysosomes and hydrolyzed to release cholesterol from the esters. The enzyme acid cholesteryl ester hydrolase is responsible for the hydrolysis of cholesteryl esters; a defective enzyme can result in the formation of atherosclerotic lesions in humans.

Nota de preparo

Cholesteryl phenylacetate yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Pieter H E Groot et al.
Journal of lipid research, 46(10), 2182-2191 (2005-07-19)
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Shobha Ghosh et al.
Vascular pharmacology, 52(1-2), 1-10 (2009-11-03)
Accumulation of cholesteryl esters (CE) stored as cytoplasmic lipid droplets is the main characteristic of macrophage foam cells that are central to the development of atherosclerotic plaques. Since only unesterified or free cholesterol (FC) can be effluxed from the cells
Replacement of endogenous cholesteryl esters of low density lipoprotein with exogenous cholesteryl linoleate. Reconstitution of a biologically active lipoprotein particle.
M Krieger et al.
The Journal of biological chemistry, 253(12), 4093-4101 (1978-06-25)

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