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A3221

Sigma-Aldrich

Iodoacetamida

Single use vial of 56 mg

Sinônimo(s):

IAA

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About This Item

Fórmula linear:
ICH2CONH2
Número CAS:
Peso molecular:
184.96
Beilstein:
1739080
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.56

fonte biológica

synthetic (organic)

Ensaio

≥99% (HPLC)

Formulário

powder

embalagem

vial of 56 mg (Single use)

condição de armazenamento

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible
only to qualified or authorized persons.)

cor

white to off-white

pf

92-95 °C (lit.)

solubilidade

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

adequação

suitable for LC-MS

aplicação(ões)

microbiology

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

chave InChI

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A 2-Iodoacetamida é um agente tiol-alquilante usado com frequência no mapeamento de peptídeos para pesquisas bioquímicas, de cultura de células e proteômicas. Funciona de forma semelhante ao iodoacetato, ligando-se principalmente de forma covalente ao grupo tiol da cisteína nas proteínas, impedindo assim a formação de ligações dissulfeto. Esse atributo é crucial para várias aplicações, incluindo eletroforese de proteínas 2-D para reduzir a formação de estrias e melhorar a resolução, como um inibidor de enzimas deubiquitinase (DUBs) e um inibidor de peptidase. É frequentemente empregado durante a preparação de amostras para novo sequenciamento de peptídeos com espectrometria de massa de proteínas.

Ele tem interações específicas com resíduos de cisteína e histidina em proteínas, afetando enzimas como a ribonuclease. Embora possa reagir lentamente com a histidina, suas propriedades inibitórias contribuem para a pesquisa sobre proteases, como as proteases de cisteína. A iodoacetamida é conhecida por sua irreversibilidade na inibição de enzimas e sua capacidade de formar derivados de proteína estáveis, tornando-a valiosa no estudo de estruturas de proteínas, comportamento de proteínas e inibição enzimática.

Aplicação

A iodoacetamida tem sido usada
  • para prevenir a redução enzimática do dissulfeto nas amostras de proteína
  • para inibir a gliceraldeído-3-fosfato desidrogenase, bloqueando efetivamente a produção de ATP em pesquisas de biologia celular

Ações bioquímicas/fisiológicas

A iodoacetamida atua como um reagente alquilante para resíduos de cisteína no sequenciamento de peptídeos. É um inibidor irreversível de enzimas com cisteína no local ativo. Reage muito mais lentamente com resíduos de histidina, mas essa atividade é responsável pela inibição da ribonuclease.

Características e benefícios

Composto de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa

Embalagem

Envasada em ampolas

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Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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