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A2169

Sigma-Aldrich

3′-Azido-3′-deoxythymidine

≥98% (HPLC), powder, reverse transcriptase inhibitor

Sinônimo(s):

AZT, Azidothymidine, ZDV, Zidovudine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H13N5O4
Número CAS:
30516-87-1
Peso molecular:
267.24
Beilstein:
3595791
Número MDL:
MFCD00006536
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
24278143
NACRES:
NA.77

Nome do produto

3′-Azido-3′-deoxythymidine, ≥98% (HPLC)

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

pf

113-115 °C (lit.)

solubilidade

H2O: 50 mg/mL

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O

InChI

1S/C10H13N5O4/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18)/t6-,7+,8+/m0/s1

chave InChI

HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N

Informações sobre genes

human ... HIVE1(3095)
mouse ... Slc29a1(63959)

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Aplicação

3′-Azido-3′-deoxythymidine has been used as the reverse transcriptase inhibitor to inhibit the viral genome integration and as an antimicrobial agent to evaluate its anti-Salmonella activity.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Azidothymidine (AZT), a thymidine analogue, is a reverse transcriptase inhibitor against the HIV-1 virus. Azidothymidine has been shown to decrease CRISPR-mediated homology-directed repair (HDR) efficiency.
Reverse transcriptase inhibitor active against HIV-1 virus.

Características e benefícios

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H341,H351

Classificações de perigo

Carc. 2 - Muta. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ4508
MKCP2244
MKCL8236
MKCJ5532
MKCG6333

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Protein overexpression following lentiviral infection of primary mature neutrophils is due to pseudotransduction
Geering B, et al.
Journal of Immunological Methods, 373(1-2), 209-218 (2011)
Zahidul Khan et al.
Neuro-oncology, 12(6), 549-558 (2010-02-16)
The prognosis for malignant gliomas remains poor, and new treatments are urgently needed. Targeted suicide gene therapy exploits the enzymatic conversion of a prodrug, such as a nucleoside analog, into a cytotoxic compound. Although this therapeutic strategy has been considered
In vitro activities of nucleoside analog antiviral agents against salmonellae.
Sperber S J, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 37(1), 106-110 (1993)
M R Difalco et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 284(2), 449-454 (1998-03-07)
The effect of 406, a novel fusion protein between the N-terminal sequence of the insect insulin-like peptide, bombyxin, human insulin-like growth factor II and mouse interleukin 3 was investigated in its capacity to abrogate the toxic effects of azidothymidine (AZT)
Aoife G Cotter et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 98(4), 1659-1666 (2013-02-26)
In virologically suppressed, antiretroviral-treated patients, the effect of switching to tenofovir (TDF) on bone biomarkers compared to patients remaining on stable antiretroviral therapy is unknown. We examined bone biomarkers (osteocalcin [OC], procollagen type 1 amino-terminal propeptide, and C-terminal cross-linking telopeptide
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