S6501

Estreptomicina

powder

• Sinônimo(s): 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3S,4S,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxy-cyclohexyl]guanidine
• Fórmula linear: C₂₁H₃₉N₇O₁₂ · 1.5 H₂SO₄
• Número CAS: 3810-74-0
• Peso molecular: 728.69
• Beilstein: 3894995
• Número CE: 223-286-0
• Número MDL: MFCD00037023
• Código UNSPSC: 51281675
• ID de substância PubChem: 24899705
• NACRES: NA.76

Propriedades

• fonte biológica: Streptomyces griseus
• Nível de qualidade: 200
• forma: powder
• potência: ≥720 I.U. per mg
• peso molecular: calculated mol wt 1457.38
• condição de armazenamento: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• cor: white to off-white
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria
• Modo de ação: protein synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)C=O)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N
• InChI: 1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1
• chave InChI: QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N

Descrição

Descrição geral

(C₂₁H₃₉N₇O₁₂)₂ ⋅3H₂O_{4 S.}

Estrutura química: aminoglicosídeo

Aplicação

A estreptomicina é usada para estudar mecanismos de resistência à estreptomicina, e é usada frequentemente junto com a penicilina e outros agentes para inibir a contaminação bacteriana em aplicações de cultura celular. É recomendada para uso em aplicações de biologia molecular na concentração de 25-50μg/ml, em aplicações de cultura celular na concentração de 100 mg/l e na cultura de embriões na concentração de 50 mg/l.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: A estreptomicina age inibindo a síntese de proteínas em procariotos ao se ligar à proteína S12 da subunidade ribossômica 30S, impedindo assim a transição do complexo de iniciação para o ribossomo que faz o alongamento da cadeia. Isso provoca a codificação errada ou inibe a iniciação.

Modo de resistência: Uma mutação no rpsL, um gene da proteína ribossomal S12, impede a ligação da estreptomicina ao ribossomo. Uma aminoglicosídeo fosfotransferase também inativa a estreptomicina.

Espectro da ação antimicrobiana: A estreptomicina atua contra bactérias gram negativas e gram positivas.

Atenção

As soluções podem ser armazenadas a 2 ºC a 8 °C por até um mês ou a -20 °C por períodos mais longos. A 37 °C, as soluções são estáveis por três dias.

Nota de preparo

As soluções-estoque devem ser preparadas diretamente no frasco com água esterilizada a concentrações entre 20 e 25 mg/ml.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Mantenha em local seco.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302,H361fd
• Declarações de precaução: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves