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Sigma-Aldrich

Succinato de D-α-tocoferol com polietilenoglicol 1000

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

Sinônimo(s):

Succinato de D-α-tocoferol com polietilenoglicol, Succinato de vitamina E com polietilenoglicol, TPGS, Vitamina E-TPGS

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About This Item

Número CAS:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
eCl@ss:
34058007
NACRES:
NA.79

fonte biológica

synthetic

linha de produto

BioXtra

forma

powder, crystals or chunks

composição

α-tocopherol, ≥25%

concentração

≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)

cor

white to light brown

pf

>36 °C

solubilidade

H2O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow

traços de cátion

Al: ≤5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤5 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C

InChI

1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3

chave InChI

AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

O tocofersolano, também conhecido como Vitamina E-TPGS, é um surfactante não iônico e um derivado sintético de polietilenoglicol do α-tocoferol, comumente conhecido como vitamina E. Essa formulação anfipática solúvel em água consiste em succinato de d-alfa-tocoferol acoplado ao polietilenoglicol (PEG) 1000 por meio de um ligante de succinato. Sua natureza anfipática permite a formação de micelas, facilitando a absorção pelos enterócitos, mesmo na ausência de sais biliares. Após a hidrólise, o d-alfa-tocoferol solúvel em gordura é liberado. O tocofersolano melhora significativamente a absorção de d-alfa-tocoferol em comparação com a administração livre.

Além disso, o tocofersolano age como um inibidor da atividade ATPase induzida pelo substrato da glicoproteína P (P-gp ou MDR1) em ensaios sem células. Ele tem demonstrado eficácia contra células K562 resistentes, ligando-se ao ativador de plasminogênio do tipo uroquinase, uma enzima crucial para a migração e a invasão de células cancerígenas. Além disso, o tocofersolan inibe a tirosina quinase, um dos principais agentes no desenvolvimento de células cancerígenas, oferecendo possíveis aplicações em pesquisa metabolômica e bioquímica. Sua capacidade de melhorar a absorção de agentes insolúveis em água e outras vitaminas solúveis em gordura o posiciona como um composto promissor para pesquisa de formulação e administração de medicamentos.

Aplicação

O succinato de D-α-tocoferol polietilenoglicol 1000 foi usado como emulsificante no preparo de partículas de ácido polilático-coglicólico (PLGA) como transportadores de DNA sintéticos pelo método de dupla emulsão (a1/o/a2) e nanoprecipitação.
O D-α-Tocoferol polietilenoglicol 1000 é um composto versátil com aplicações em biologia celular, metabolômica, bioquímica e pesquisa de fornecimento de medicamentos.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O succinato de D-α-tocoferol polietilenoglicol 1000 (TPGS), também conhecido como vitamina E TPGS, é um agente terapêutico para deficiência de vitamina E em crianças, administrado durante a colestase crônica infantil. O TPGS tem atividade antitumoral em células MCF-7 e de câncer de mama reduzindo a síntese de proteínas antiapoptóticas. O TPGS tem aplicação como emulsificante no preparo de partículas de ácido polilático-coglicólico (PLGA) para marcação de DNA, produz partículas de tamanho uniforme, tem alta eficiência de encapsulamento, aumenta a hidrofilicidade e impede a agregação de partículas.
Os tocoferóis (TCP) (vitamina E) são uma série (α, α, α e α) de moléculas orgânicas quirais que variam em seu grau de metilação da porção fenólica do anel de cromanol. Os tocoferóis são antioxidantes solúveis em lipídios que protegem as membranas celulares contra danos oxidativos. O α-tocoferol é a forma de tocoferol preferencialmente absorvida pelo homo sapiens.

O tocoferol polietilenoglicol 1000 succinato (TPGS) pode ser usado para criar polímeros biodegradáveis e surfactantes antioxidantes.
O TPGS exerce atividade antitumoral em células MCF-7 e de câncer de mama por meio da regulação negativa de proteínas antiapoptóticas.
O TPGS encontra sua aplicação como emulsificante na preparação de partículas de ácido poli(lático-co-glicólico) (PLGA) para marcação de DNA, produz partículas de tamanho uniforme, alta eficiência de encapsulamento, aumenta a hidrofilicidade e evita a agregação de partículas.

Características e benefícios

  • Pode ser usado em pesquisa metabolômica e bioquímica
  • Composto de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa

Outras notas

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Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

>392.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

> 200 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análise (COA)

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