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07036

Sigma-Aldrich

meso-2,6-Diaminopimelic acid

≥98% (TLC)

Sinônimo(s):

(2SR, 6RS)-2,6-Diaminoheptanedioic acid, meso-DAP

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H14N2O4
Número CAS:
Peso molecular:
190.20
Beilstein:
1726899
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.25

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (TLC)

Formulário

powder

cor

white to faint beige

aplicação(ões)

cell analysis

cadeia de caracteres SMILES

N[C@H](CCC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O
N[C@H](CCC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+

chave InChI

GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N

Aplicação

Meso-2,6-diaminopimelic acid may be used to study peptidoglycan structure and function within the cell walls of bacteria.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Penultimate biosynthetic precursor of the essential amino acid L-lysine. Component of peptidoglycan in the cell wall of many bacteria.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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S Satyanarayana et al.
Amino acids, 21(3), 221-235 (2002-01-05)
Peptidoglycans isolated from two Fusobacterium species of anaerobic bacteria were analyzed for constituent amino acids. Hydrolysis conditions were varied to optimize the yield of diamino acids from peptidoglycan. The o-phthalaldehyde derivatives of the diamino acid stereoisomers were separated by high-performance
Luigi Franchi et al.
Cellular microbiology, 10(1), 1-8 (2007-10-20)
The innate immune system comprises several classes of pattern-recognition receptors, including Toll-like receptors (TLRs) and nucleotide binding and oligomerization domain-like receptors (NLRs). TLRs recognize microbes on the cell surface and in endosomes, whereas NLRs sense microbial molecules in the cytosol.
Chiral high-performance liquid chromatographic separation of the three stereoisomers of 2,6-diaminopimelic acid without derivatization.
Nagasawa, T., et al.
Journal of Chromatography A, 653, 336-340 (1993)
N V Potekhina et al.
European journal of biochemistry, 199(2), 313-316 (1991-07-15)
The teichoic acid from the cell wall of Actinomadura cremea INA 292 has an unusual structure, being a poly(galactosylglycerol phosphate) chain with glycerol phosphate groups. Monomeric units of 1-O, beta-D-galactopyranosylglycerol monophosphate are joined in the polymer by phosphodiester links involving
Yukari Fujimoto et al.
Methods in enzymology, 478, 323-342 (2010-09-08)
In this chapter, we describe synthetic studies on partial structures of lipopolysaccharide (LPS) and peptidoglycan (PGN), which work as tags for nonself recognition in innate immune system. Our previous studies demonstrated that lipid A is the endotoxic principle of LPS.

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