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Sigma-Aldrich

Sulfuryl chloride

97%

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About This Item

Fórmula linear:
SO2Cl2
Número CAS:
Peso molecular:
134.97
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.21

densidade de vapor

4.7 (vs air)

Nível de qualidade

pressão de vapor

100 mmHg ( 17.8 °C)
105 mmHg ( 20 °C)

Ensaio

97%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.443 (lit.)

pb

68-70 °C (lit.)

pf

−54 °C (lit.)

densidade

1.665 g/mL at 20 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

ClS(Cl)(=O)=O

InChI

1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4

chave InChI

YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Sulfuryl chloride is a sulfur containing reagent. It is widely used for chlorination of various compounds, as it dissociates into sulfur dioxide and chlorine during reaction. Thus, it acts as a source of molecular chlorine for various aromatic chlorination reactions. Its chlorination reaction with dimethyl sulfide has been studied. Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Aplicação

Sulfuryl chloride (SO2Cl2) may be used in the following studies:
  • Synthesis of α-chloroketones.
  • Regioselective (ortho-selective) chlorination of phenols.
  • Conversion of monocyclic allylic cis-1,2-diols to the corresponding trans-1,2-chlorohydrins.
  • Preparation of β-chlorotetrahydrofuran derivatives.

Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Derek R Boyd et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(13), 2128-2136 (2014-02-27)
Monocyclic allylic cis-1,2-diols reacted with sulfuryl chloride at 0 °C in a regio- and stereo-selective manner to give 2-chloro-1-sulfochloridates, which were hydrolysed to yield the corresponding trans-1,2-chlorohydrins. At -78 °C, with very slow addition of sulfuryl chloride, cyclic sulfates were
Chlorinations with sulfuryl chloride. I. The peroxide-catalyzed chlorination of hydrocarbons.
Kharasch MS and Brown HC.
Journal of the American Chemical Society, 61(8), 2142-2150 (1939)
The chlorination of active hydrogen compounds with sulfuryl chloride. I. Ketones.
Wyman DP and Kaufman PR.
The Journal of Organic Chemistry, 29(7), 1956-1960 (1964)
Chlorination of Dimethyl Sulfide and Some of Its Derivatives with Sulfuryl Chloride and Thionyl Chloride1.
Truce WE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 74(14), 3594-3599 (1952)
Highly regioselective ortho-chlorination of phenol with sulfuryl chloride in the presence of amines.
Gnaim JM and Sheldon RA.
Tetrahedron Letters, 36(22), 3893-3896 (1995)

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