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691400

Sigma-Aldrich

Zebularine

A cell-permeable chemically stable cytidine analog that displays antitumor properties.

Sinônimo(s):

Zebularine, 1-(β-D-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one, 2-Pyrimidone-1-β-D-riboside

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H12N2O5
Número CAS:
Peso molecular:
228.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.32

Nível de qualidade

Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

solid

fabricante/nome comercial

Calbiochem®

condição de armazenamento

OK to freeze

cor

off-white

solubilidade

DMSO: 5 mg/mL
methanol: 5 mg/mL

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

N2(C=CC=NC2=O)C1OC(C(C1O)O)CO

InChI

1S/C9H12N2O5/c12-4-5-6(13)7(14)8(16-5)11-3-1-2-10-9(11)15/h1-3,5-8,12-14H,4H2

chave InChI

RPQZTTQVRYEKCR-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

A cell-permeable chemically stable cytidine analog that displays antitumor properties. Acts as transition state analog inhibitor of cytidine deaminase by binding at the active site as covalent hydrates. Also shown to inhibit DNA methylation and tumor growth both in vitro and in vivo.
A chemically stable, cytidine analog that displays anti-tumor properties. Acts as a transition state analog inhibitor of cytidine deaminase by binding to the active size as covalent hydrates. Also shown to inhibit DNA methylation and tumor growth both in vitro and in vivo.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Cell permeable: yes
Primary Target
Cytidine deaminase
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Embalagem

Packaged under inert gas

Advertência

Toxicity: Standard Handling (A)

Nota de preparo

Slight warming may be required to achieve complete solubilization.

Reconstituição

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.





From Catalog:

Desc. Field- added "cell-permeable"

Outras notas

Cheng, J.C., et al. 2004. Cancer Cell6, 151.
Cheng, J.C., et al. 2003. J. Natl. Cancer Inst.95, 399.
Zhou, L., et al. 2002. J. Mol. Biol.321, 591.
Barchi, J.J., Jr., et al. 1992. J. Org. Chem.57, 536.
Frick, L., et al. 1989. Biochemistry28, 9423.

Informações legais

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


Certificados de análise (COA)

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