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Sigma-Aldrich

Cycloheximide

Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

Sinônimo(s):

Cycloheximide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C15H23NO4
Número CAS:
Peso molecular:
281.35
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥90% (by assay)

Formulário

powder

fabricante/nome comercial

Calbiochem®

condição de armazenamento

OK to freeze

cor

white to brown

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

N1C(=O)CC(CC1=O)C[C@@H](O)[C@@H]2C[C@H](C[C@@H](C2=O)C)C

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

chave InChI

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Descrição geral

An antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not in prokaryotes. Interacts directly with the translocase enzyme, interfering with the translocation step. Inhibits cell-free protein synthesis in eukaryotes. Competitively inhibits hFKBP12 (Ki = 3.4 µM). Triggers apoptosis in HL-60 cells, T-cell hybridomas, Burkitt′s lymphoma cells, and a variety of other cell types, including rodent macrophages. Induces DNA fragmentation in macrophages, however it inhibits DNA cleavage in rat thymocytes treated with thapsigargin, methylprednisolone, and ionomycin. Rapidly destroyed in alkaline solutions.

Advertência

Toxicity: Highly Toxic & Carcinogenic / Teratogenic (I)

Outras notas

Christner, C., et al. 1999. J. Med. Chem.42, 3615.
Lu, Q. and Mellgreen,R.L. 1996. Arch. Biochem. Biophys.334, 175.
Chow, S.C., et al. 1995. Exp. Cell Res.216, 149.
Waring, P. 1990. J. Biol. Chem.265, 14476.
Obrig, T.G., et al. 1971. J. Biol. Chem.246, 174.
Pestka, S. 1971. Annu. Rev. Microbiol.25, 487.

Informações legais

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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