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114825-M

Sigma-Aldrich

Adapalene

A cell-permeable naphthoic acid compound that exhibits selective affinity and agonistic potency toward RARβ and RARγ over RARα.

Sinônimo(s):

Adapalene, CD271, RAR Agonist V, ADA, Differin, 6-(3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoic acid, CD 271, Differin, 6-(3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoic acid, CD 271, CD271, RAR Agonist V, ADA

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C28H28O3
Número CAS:
Peso molecular:
412.52
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥97% (HPLC)

Formulário

solid

fabricante/nome comercial

Calbiochem®

condição de armazenamento

OK to freeze
protect from light

cor

white

solubilidade

DMSO: 12 mg/mL

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O(C)c1c(cc(cc1)c5cc6c(cc(cc6)C(=O)O)cc5)C32CC4CC(C3)CC(C2)C4

InChI

1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30)

chave InChI

LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

A cell-permeable naphthoic acid compound that exhibits selective affinity and agonistic potency toward RARβ and RARγ over RARα (Kd = 34, 130, and 1100 nM, respectively; AC50 = 2.3, 9.3, and 22 nM, respectively, in COS-7-based reporter assays) without appreciable affinity toward cytosolic retinoic acid binding proteins CRABP I/II (Kd >>1 µM) or detectable activity toward RXRα (AC50 >1 µM). The biological activity and pharmaceutical efficacy of ADA are generally shown to be superior to those of ATRA/Tretinoin (Cat. No. 554720) both in vitro and in vivo.

Advertência

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstituição

Following initial thaw, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Outras notas

Irby, C.E., et al. 2008. J. Adolesc. Health43, 421.
Ocker, M., et al. 2003. Int. J. Cancer107, 453.
Kim, M.J., et al. 2000. J. Invest. Dermatol.114, 349.
Shroot, B., et al. 1997. J. Am. Acad. Dermatol.36, S96.

Informações legais

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Health hazard

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Repr. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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