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700057P

Avanti

22(S)-hydroxycholesterol

Avanti Research™ - A Croda Brand

Sinônimo(s):

5-cholestene-3β,22-diol; 22-hydroxycholest-5-en-3-ol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C27H46O2
Número CAS:
22348-64-7
Peso molecular:
402.65
Número MDL:
MFCD00010476
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

descrição

cholest-5-ene-3β,22(S)-diol

Ensaio

>99% (TLC)

Formulário

powder

embalagem

pkg of 1 × 5 mg (700057P-5mg)

fabricante/nome comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand

Condições de expedição

dry ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)[C@@H]([C@@H](O)CCC(C)C)C)(CC3)C)CC=C2C1)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

chave InChI

RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N

Descrição geral

22(S)-hydroxycholesterol is a stereo isoform of the 22(R)-hydroxycholesterol.

Ações bioquímicas/fisiológicas

22(S)-hydroxycholesterol (22(S)-HC) promotes glucose catabolism and uptake. It is regarded as a potential target to treat type 2 diabetes. 22(S)-HC also prevents the accumulation of lipids and lipid synthesis in hepatocytes and myotubes. It shows no interaction with liver X receptor (LXR) like 22(R)-hydroxycholesterol and is not estrogenic.

Embalagem

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700057P-5mg)

Informações legais

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Ying Liu et al.
Journal of lipid research, 59(3), 439-451 (2018-01-05)
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Hiroyoshi Sato et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 68(8), 1790-1793 (2004-08-24)
In order to test the estrogenic activity of sterol oxidation products from cholesterol and phytosterols, an estrogen-dependent gene expression assay was performed in estrogen receptor alpha-stably transformed HeLa cells. The ranking of the estrogenic potency of these compounds was different:

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