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Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate

≥97.0%, for peptide synthesis

Sinônimo(s):

2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate, TEOC-ONp

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H17NO5Si
Número CAS:
Peso molecular:
283.35
Beilstein:
4320585
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

product name

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate, ≥97.0%

Nível de qualidade

Ensaio

≥97.0%

forma

crystals

pf

35-40 °C

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

carbonate
nitro

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)CCOC(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H17NO5Si/c1-19(2,3)9-8-17-12(14)18-11-6-4-10(5-7-11)13(15)16/h4-7H,8-9H2,1-3H3

chave InChI

ZAQWGGKIMQIVGM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate can be used as:
  • A protecting group for an amine in one of the key synthetic steps of kottamide E total synthesis.
  • A starting material to prepare a cis-butene derivative, which is used as a polymer terminating agent in the synthesis of monotelechelic glycopolymers.

Outras notas

Reagent for the introduction of the TEOC-amino protecting group which can be cleaved by F-

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A. Rosowsky et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 5551-5551 (1989)
L.A. Carpino et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 358-358 (1978)
B Wünsch et al.
Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur physiologische Chemie, 362(9), 1289-1292 (1981-09-01)
2-(Trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate has been prepared as a new reagent for the introduction of the 2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group into amino acids or amino acid derivatives. The resulting N alpha-protected amino acids were found to represent suitable intermediates for the synthesis of peptides.

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