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Sigma-Aldrich

N-(But-3-yn-1-yl)-2-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)acrylamide

Sinônimo(s):

Coumarin alkyne CoLDR probe

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H15NO4
Peso molecular:
297.31
NACRES:
NA.22

adequação da reação

reagent type: chemical modification reagent
reaction type: click chemistry

Nível de qualidade

grupo funcional

(Alkyne)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1OC2=CC(OCC(C(NCCC#C)=O)=C)=CC=C2C=C1

Aplicação

N-(But-3-yn-1-yl)-2-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)acrylamide is a proteomic cysteine probe. As described in Reddi et al, the Nir London lab developed a-substituted N-alkynyl-methacrylamides for covalent ligand directed release chemistry (CoLDR). CoLDR represents a new type of acrylamide-based electrophiles for targeted covalent inhibitor discovery and design. Specifically this CoLDR probe is a coumarin derivative with a terminal alkyne for click chemistry.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Rambabu N Reddi et al.
Journal of the American Chemical Society, 143(13), 4979-4992 (2021-03-26)
Targeted covalent inhibitors are an important class of drugs and chemical probes. However, relatively few electrophiles meet the criteria for successful covalent inhibitor design. Here we describe α-substituted methacrylamides as a new class of electrophiles suitable for targeted covalent inhibitors.

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