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Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

Sinônimo(s):

(S)-(−)-2,2′-p-tolyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl, (S)-Tol-BINAP

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C48H40P2
Número CAS:
Peso molecular:
678.78
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulário

solid

Nível de qualidade

atividade óptica

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

pf

250-255 °C

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

P(c8ccc(cc8)C)(c7ccc(cc7)C)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccc(cc5)C)c4ccc(cc4)C)cccc3

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

chave InChI

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

(S)-T-BINAP reacts with silver nitrate to form (S)-Tol-BINAP·AgNO3, which can catalyze the enantioselective allylation reaction of aldehydes to form enantiopure secondary alcohols. It may be used as a chiral ligand in the palladium catalyzed asymmetric double carbohydroamination of iodoarenes to form α-aminoamides. It can also catalyze the asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate to form chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides.

Informações legais

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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