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Sigma-Aldrich

Malononitrile

Arxada quality, ≥99.0% (calculated, GC, KF)

Sinônimo(s):

Dicyanomethane

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About This Item

Fórmula linear:
CH2(CN)2
Número CAS:
109-77-3
Peso molecular:
66.06
Beilstein:
773697
Número CE:
203-703-2
Número MDL:
MFCD00001883
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
329761337

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥99.0% (calculated, GC, KF)

forma

liquid

qualidade

Arxada quality

fabricante/nome comercial

Arxada AG

Impurezas

≤0.10% water
≤0.50% (E)-2-butenedinitrile
≤0.50% (Z)-2-butenedinitrile
≤0.50% butanedinitrile

pb

220 °C (lit.)

pf

30-32 °C (lit.)

densidade

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

chave InChI

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Malononitrile is an active methylene reagent useful for condensation reactions to synthesize various synthetic intermediates and heterocycles. It is extensively used in the Knoevenagel condensation with various aldehydes and ketones.
Some of the reactions where malononitrile is used as a reactant are:
  • Synthesis of 2-pyran-4-ylidene-malononitrile (PM) based red light emitting polymers.
  • Synthesis of polysubstituted dihydropyridines.
  • Synthesis of various chromene derivatives upon treating with salicylic aldehydes.
  • Synthesis of triselenium dicyanide by treating it with selenium dioxide.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

186.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

86 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análise (COA)

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Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates.
Kachanov, Andrey V et al.
Tetrahedron Letters, 45(23), 4461-4463 (2004)
Synthesis of polysubstituted dihydropyridines by four-component reactions of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate.
Sun, Jing et al.
Organic Letters, 12(16), 3678-3681 (2010)
The Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with malononitrile by grinding in the absence of solvents and catalysts.
Ren, Zhongjiao et al.
Synthetic Communications, 32(22), 3475-3479 (2002)
Synthesis and characterization of new red-emitting polyfluorene derivatives containing electron-deficient 2-pyran-4-ylidene- malononitrile moieties.
Peng, Qiang et al.
Macromolecules, 37(2), 260-266 (2004)
The condensation of salicylaldehydes and malononitrile revisited: synthesis of new dimeric chromene derivatives.
Costa, Marta et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(5), 1954-1962 (2008)
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