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679674

Sigma-Aldrich

2-Benzyloxy-1-methylpyridinium triflate

96%

Sinônimo(s):

Bn-OPT, Dudley Reagent

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H14F3NO4S
Número CAS:
882980-43-0
Peso molecular:
349.33
Número MDL:
MFCD09265129
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24885507
NACRES:
NA.22

Ensaio

96%

Formulário

solid

pf

85-91 °C

grupo funcional

fluoro
phenyl
triflate

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C[n+]1ccccc1OCc2ccccc2

InChI

1S/C13H14NO.CHF3O3S/c1-14-10-6-5-9-13(14)15-11-12-7-3-2-4-8-12;2-1(3,4)8(5,6)7/h2-10H,11H2,1H3;(H,5,6,7)/q+1;/p-1

chave InChI

DUXHYQYOPHEFGC-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

Dudley Reagents


  • Novel reagent for benzyl protection of alcohols under neutral conditions. Promotes selective formation of benzyl esters of carboxylic acids in presence of triethylamine.

Informações legais

Sold under license from FSURF, US patent 7,754,909 and related patents apply. Label license, without restriction to scale, is granted to end-user upon purchase.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H315,H318,H335

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BGBC3237V
BGBB4530V
09229AH

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Kevin W C Poon et al.
The Journal of organic chemistry, 71(10), 3923-3927 (2006-05-06)
2-Benzyloxy-1-methylpyridinium triflate (1) is a stable, neutral organic salt that converts alcohols into benzyl ethers upon warming. The synthesis and reactivity of 1 are described herein. Benzylation of a wide range of alcohols occurs in good to excellent yield.
Jumreang Tummatorn et al.
The Journal of organic chemistry, 72(23), 8962-8964 (2007-10-16)
Triethylamine (Et3N) mediates esterification reactions between the title reagent (1) and carboxylic acids. Alcohols, phenols, amides, and other sensitive functionality are not affected; a dual role for Et3N as a promoter and a scavenger is postulated. Benzyl esters are obtained
Dudley, G. B. et al.
Synlett, 3142-3142 (2005)

Artigos

Dudley Benzylation Reagent

Benzyl ethers and derivatives are among the most widely used protecting groups in organic synthesis. Cleavage can be effected under a variety of conditions including hydrogenolysis, oxidation, and acid decomposition.

Dudley Reagents

Benzyl and p-methoxy benzyl protecting groups require use of acidic or basic reaction media and/or otherwise non-mild reaction conditions, which sometimes are not compatible with other functional groups in the molecule. Dudley Reagents provide protection of alcohols and carboxylic acids under relatively neutral reaction conditions

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