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Sigma-Aldrich

(−)-Ipc2B(allyl)borane solution

1 M in pentane

Sinônimo(s):

(-)-Ipc2B(allyl) solution, (−)-B-Allyldiisopinocampheylborane solution

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About This Item

Fórmula linear:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Número CAS:
Peso molecular:
326.37
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

atividade óptica

[α]20/D −35 to ±5°, c = 1

concentração

1 M in pentane

pb

35-36 °C

densidade

0.638 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@@H]3C[C@@H]4C[C@H]([C@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m1/s1

chave InChI

ZIXZBDJFGUIKJS-RLEROFIGSA-N

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Aplicação

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.

Outras notas

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-56.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-49 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Asymmetric allylboration of aldehydes is an extremely important method for preparation of homoallylic alcohols, as evidenced in numerous complex natural product syntheses.

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