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658235

Sigma-Aldrich

Lithium dimethylaminoborohydride solution

1 M in THF

Sinônimo(s):

N-Methylmethanamine boron complex, Lithium (dimethylamino)trihydroborate, Lithium trihydro(N-methylmethanaminato)borate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C2H9BLiN
Número CAS:
53042-33-4
Peso molecular:
64.85
Número MDL:
MFCD07784404
Código UNSPSC:
12352000
ID de substância PubChem:
24884338
NACRES:
NA.22

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1 M in THF

índice de refração

n20/D 1.423

densidade

0.882 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Li+].[BH3-]N(C)C

InChI

1S/C2H9BN.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;/q-1;+1

chave InChI

CEDUMRZWZLVFKS-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Lithium dimethylaminoborohydride is a reagent exhibiting dual properties like a metal hydride and nitrogen nucleophile. It is generally considered as an alternative to lithium aluminum hydride (LAH) for the reduction of carbonyl compounds, amides, and lactams.

Aplicação

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

Reactant for:
  • B-H oxidative addition reactions
  • Reduction and amination reactions
  • Reduction of N-alkyl lactams
  • Synthesis of tertiary amine-boranes
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H302,H319,H335,H351

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBL0827
SHBG1715V
SHBC6509
22796DK
22405JE

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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)

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