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595675

Sigma-Aldrich

2-Bromo-5-fluoropyridine

97%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H3BrFN
Número CAS:
Peso molecular:
175.99
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

pb

80-83 °C/44 mmHg (lit.)

pf

30-31 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
fluoro

cadeia de caracteres SMILES

Fc1ccc(Br)nc1

InChI

1S/C5H3BrFN/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H

chave InChI

UODINHBLNPPDPD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

2-Bromo-5-fluoropyridine can be used in the synthesis of the following:
  • 5-fluoro-2-phenylpyridine via Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid
  • 5-fluoro-2-(p-tolyl)pyridine via Suzuki coupling reaction with p-tolylboronic acid
It can undergo palladium-catalyzed homo-coupling reaction to give the corresponding biaryl. It can also be employed in a palladium-catayzed α-arylation of esters leading to 4-pyridylcarboxypiperidines.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

163.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

73 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Lee K and Lee HP
Tetrahedron Letters, 49(27), 4302-4305 (2008)
"A fast and oxygen-promoted protocol for the ligand-free Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous media"
Liu C and Yang W
Chemical Communications (Cambridge, England), 41, 6267-6269 (2009)
"A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes"
Liu C, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 1010(29), 5548-5551 (2010)
Tetrahedron Letters, 48, 1191-1191 (2007)

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